Chimica organica/Eterociclici: differenze tra le versioni
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L'eteroatomo contribuisce al sestetto aromatico con un suo doppietto solitario: le forme di risonanza avranno dunque una carica formale positiva sull'eteroatomo e una negativa sugli atomi di carbonio in α
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Gli eterocicli aromatici sono quindi più reattivi del benzene nelle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica, e la posizione più attiva è in α all'eteroatomo. Il tiofene si trova come impurezza nel benzene commerciale e può essere eliminato lavando il benzene con acido solforico a temperatura ambiente: in tali condizioni solo il tiofene viene solfonato ed tale prodotto è separato grazie a successivi lavaggi alcalini acquosi. I politiofeni trovano recente applicazione nei LED organici (OLED).
Nel caso del furano, la sua bassa energia di coniugazione lo rende così reattivo da rendere difficile il controllo del numero di sostituenti, e permette all'anello di comportarsi anche come un diene, dando per esempio reazioni di Diels-Alder.
Nella piridina, il doppietto solitario ''non è condiviso'' nel sistema aromatico e le forme di risonanza mostrano gli atoni di carbonio in posizione 2 e 4 con una carica ''positiva''
[[Image:Pyridine-10.png]]
La piridina è ''disattivata'' nelle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica e reagisce in posizione 2 e 4 solo in condizioni piuttosto drastiche.
== Polifenoli dell'uva ==
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