Differenze tra le versioni di "Chimica organica/Eterociclici"

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L'eteroatomo contribuisce al sestetto aromatico con un suo doppietto solitario: le forme di risonanza avranno dunque una carica formale positiva sull'eteroatomo e una negativa sugli atomi di carbonio in α
Gli eterocicli aromatici sono più reattivi del benzene nelle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Il tiofene si trova come impurezza nel benzene commerciale e può essere eliminato lavando il benzene con acido solforico a temperatura ambiente: in tali condizioni solo il tiofene viene solfonato ed tale prodotto è separato grazie a successivi lavaggi alcalini acquosi.
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Gli eterocicli aromatici sono quindi più reattivi del benzene nelle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica, e la posizione più attiva è in α all'eteroatomo. Il tiofene si trova come impurezza nel benzene commerciale e può essere eliminato lavando il benzene con acido solforico a temperatura ambiente: in tali condizioni solo il tiofene viene solfonato ed tale prodotto è separato grazie a successivi lavaggi alcalini acquosi.
 
Nel caso del furano, la sua bassa energia di coniugazione lo rende così reattivo da rendere difficile il controllo del numero di sostituenti, e permette all'anello di comportarsi anche come un diene, dando per esempio reazioni di Diels-Alder.
 
Nella piridina, il doppietto solitario ''non è condiviso'' nel sistema aromatico
[[Image:Pyridine-10.png]]
 
== Polifenoli dell'uva ==
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