Differenze tra le versioni di "Chimica organica/Sostituzione elettrofila aromatici"

m
nessun oggetto della modifica
m
{{Chimica organica}}
 
I composti aromatici sono caratterizzati da una eccezionale stabilità che proviene dall'avere un guscio completo di orbitali molecolari delocalizzati. Nella loro reattività i composti aromatici sono quindi vittima di attacchi elettrofili. La specie cationica intermedia, conosciuta come ''indermedio di Wheland'', cercherà sempre di ripristinare il sistema aromatico, intrinsecamente stabile, o eliminando l'elettrofilo (con il che eliminando un protone, con il risultato netto di una ''sostituzione'', invece che addizione come negli alcheni/alchini.
 
[[image:Arenium_ion_mechanism.svg|center|250px|Meccanismo della sostituzione elettrofila al benzene]]
Questo meccanismo è noto come ''sostituzione elettrofila aromatica'' o SE<sub>Ar</sub>.
 
La reazione procede con varî elettofili, spesso attivati da un catalizzatore, principalmente un acido di Lewis che facility la formazione del catione elettrofilo. Alcuni esempi di reattivi e catalizzatori sono riportati nella tabella seguente.
 
{|class="prettytable float-right"
|}
 
La reazione è accelerata dalla presenza di gruppi elettron-donatori (I+,M+) sull'anello che aumentano la carica disponibile, si dice allora che ''l'anello è attivato''; viceversa in presenza di gruppo elettron-attrattore (I-,M-), la carica delocalizzata dell'anello è ridotta, rendendola meno reattiva. Si dice allora che l'anello è ''disattivato''.
 
==Effetto di direzione==
Un altra caratteristica delle reazioni di sostituzione aromatica è l'esistenza di un ''effetto di direzione'', cioè la presenza e la disposizione di gruppi legati all'anello aromatico dettano ove l'elettrofilo verrà a legarsi.
 
Le reazioni di sostituzione sono reazioni di equilibrio e l'intermedio di Wheland che si formerà in misura maggiore sarà quello termodinamicamente più stabile.
 
===orto/para===
[[image:SEA groupement desactivant.png]]
 
 
Un riassunto delle proprietà attivanti e direttrici dei principali gruppi funzionali organici è presentato nella tabella seguente
{|class="prettytable float-right"
|-
!Direzionalità
|-
| -OH, -O<sup>-</sup>, -SH, -S<sup>-</sup>
| attivante forte
| -I +M
509

contributi