Differenze tra le versioni di "Chimica organica/Reazioni organiche: introduzione e classificazione"

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|{{Did1_Ch_Org}} colspan=2|A sinistra: ibridazione e orientamento relativo di un carbonio carico positivamente che caratterizza un carbocatione. A destra: scala di stabilità dei carbocationi
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<u>Un '''carbocatione''' (o '''ione carbenio''') è una molecola organica unin carboniocui dellauno quale(o reggapiù) carbonio possiede una carica positiva</u>. Tale carbonio ha 6 elettroni nella sua sfera di valenza, e pertanto uno dei suoi orbitali resta vuoto. L'immagine a destra mostra che il carbonio in questione è ibridato sp<sup>2</sup> poiché lega 3 gruppi, con la carica positiva ospitata nell'orbitale p non ibridato e dunque perpendicolare al piano formato dai tre orbitali sp<sup>2</sup>. Al fine di comprendere il decorso di molte delle reazioni che verranno descritte in questo libro è fondamentale notare come <u>i gruppi alchilici legati al carbonio carico positivamente siano in grado, al contrario degli idrogeni, di cedergli carica negativa</u>. Una espressione coincisa largamente usata per indicare questa proprietà che tali gruppi sono a '''rilascio elettronico'''.
 
La cessione di carica da parte dei gruppi alchilici si realizza per '''effetto iperconiugativo'''. Tale effetto, come già indicato in [[Chimica_organica/Alcheni#Stab_alcheni|questa]] sezione del libro, consiste in una interazione degli elettroni del legame σ carbonio(carico positivamente)-carbonio(metilico) con l'orbitale vuoto p che regge la carica positiva. Un numero più elevato di gruppi metilici comporta un più esteso effetto iperconiugativo e dunque una maggiore stabilità del carbocatione. Ecco perchèperché, come indicato in figura, un carbocatione terziario è più stabile di uno secondario che è piùa stabile,sua avolta propriapiù volta,stabile di uno primario.
 
'''Interpretazione alternativa all'efffetto iperconiugativo''': Sovente i libri di testo interpretano la scala di stabilità dei carbocationi senza tirare in ballo l'effetto iperconiugativo. Come già visto durante la descrizione della stabilità relativa degli alcheni, essi affermano che un legame σ tra il carbonio carico positivamente ed un idrogeno si realizza per sovrapposizione di un orbitale sp<sup>2</sup> del carbonio con uno s dell'idrogeno. Un legame σ tra lo stesso carbonio carico e un gruppo alchilico si ha, d'altro canto, per sovrapposizione di un orbitale sp<sup>2</sup> del carbonio carico con un orbitale sp<sup>3</sup> del carbonio del gruppo alchilico. Un orbitale sp<sup>3</sup> è più simile ad un orbitale atomico p che ad un s. Un orbitale p è più proteso lontano dal nucleo rispetto all's. Concludendo: il carbonio di un gruppo alchilico cede maggiormente carica negativa al carbonio carico positivamente rispetto ad un idrogeno.
 
I carbocationi tendono a modificare la loro struttura per migrazione di idrogeno o gruppo alchilico per dare luogo ad un carbocatione più stabile. Il gruppo migra con il suo doppettodoppietto elettronico, con ritenzione di configurazione.Queste trasposizioni sono note come '''trasposizione di Wagner-Meerwein'''.
[[Image:Wagner-Meerwein.png|500px|center]]
 
Le attitudini migratorie sono nell'ordine H > metile > gruppo alchilico.
 
===Carbanioni===
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