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Chimica organica/Sostituzione nucleofila al carbonio saturo: differenze tra le versioni

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===Meccanismo SN<sub>1</sub>===
In alternativa, la partenza del nucleofugo può avvenire ''prima'' che il nucleofilo si leghi al carbonio, con la lenta formazione di un carbocatione intermedio che reagisce poi rapidamente per dare un prodotto di sostituzione. L'alta reattività del carbocatione fa avvenire la reazione di sostituzione anche con nucleofili deboli.
 
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Un carbocatione è ibridato ''sp''<sup>2</sup>, planare, ed il nucleofilo può attaccare su entrambe le facce, portando a una miscela dei due enantiomeri nel caso di un carbocatione prochirale (racemizzazione). Il meccanismo SN2SN<sub>2</sub> è quindi non-stereospecifico.
 
Dato che lo stadio lento è la formazione del carbocatione intermedio, la concentrazione del nucleofilo non ha effetto sulla velocità di reazione, che mostra un andamento del primo ordine nel substrato.
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[[image:SN1动力学.png|200px|center]]
 
Questo meccanismo è preferito quando il substrato può generare carbocationi stabili, cioè secondari o terziari. Questo(questo meccanismo non è possibile su carboni primari).
Dato che i carbocationi sono formativeri e propri intermedi, sono possibili anche tutti i prodotti derivanti dalla trasposizione dello scheletro, soprattutto quando il carbocatione originario è secondario.
 
===Competizione SN1 ed SN2===
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