Chimica organica/Sostituzione nucleofila al carbonio saturo: differenze tra le versioni
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== Informazioni di base ==
Le reazioni di sostituzione nucleofila al carbonio saturo riguardano gli alogenoalcani che si trovino in presenza di una specie nucleofila <ref>http://goldbook.iupac.org/N04251.html</ref>.
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Il legame carbonio - alogeno degli alogenoalcani caratterizzati da atomo di fluoro, cloro o bromo risulta '''polarizzato in modo permanente''' a causa della superiore elettronegatività dell'alogeno rispetto al carbonio, come mostrato a lato. Il legame carbonio - iodio non rappresenta un dipolo elettrico pemanente, data la pari elettronegatività dei due elementi, ma è '''facilmente polarizzabile''' da molecole vicine con caratteristiche
In via qualitativa è possibile affermare che la '''forza con la quale un carbonio si leghi ad un altro nucleo''' dipenda da quanto i rispettivi orbitali di legame si sovrappongano. La tabella a destra mostra che la sovrapposizione è tanto migliore quanto più la dimensione degli orbitali è simile: il legame C-F è più forte di quello C-H. Gli altri alogeni, facenti parte di periodi diversi da quello del carbonio si legano in modo via via più debole.
===Gruppo uscente===
L'alogenuro degli esempi sopra riportati viene sostituito dal nucleofilo. Esso è pertanto un ''gruppo uscente'' che si stacca dall'atomo di carbonio. Sono in realtà possibili altri gruppi uscenti, e tanto più questo è capace di esistenza propria, tanto maggiore è la facilità con cui questo gruppo può essere sostituito.
==Nucleofilicità==
Un nucleofilo è una specie che partecipa alla reazione donando una coppia di elettroni: esso è dunque una base di Lewis. Nucleofilicità e basicità non vanno però confuse: la prima è un fenomeno ''cinetico'', mentre la seconda tipicamente di equilibrio.
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