Chimica organica/Cose da fare: differenze tra le versioni
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===Condensazione benzoinica===
Esempio di catalisi nucleofila e Umpolung
Essa è catalizzata selettivamente dallo ione cianuro CN<sup>-</sup>
[[Image:Benzoin condensation scheme.svg|400px]]
Una caratteristica da notare è che grazie alla presenza di gruppi elettron-attrattori CN e fenile (che tra l'altro possono delocalizzare una carica adiacente), il carbonio carbonilico diventa fortemente acido, al punto tale che esso può portare una carica negativa, comportandosi poi da ''nucleofilo''
Questa inversione di comportamente da elettrofilo a nucleofilo e viceversa, è detta ''inversione della polarità'' o, con termine tedesco, ''Umpolung'' <ref>Seebach D., "Methods of reactivity Umpolung", ''Angew. Chem. Int. Ed.'' 1979, 18, 239 DOI:10.1002/anie.197902393</ref>
=== Tautomeria ===
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