Chimica organica/Attacco nucleofilo ai gruppi carbonilico e carbossilico: differenze tra le versioni
Contenuto cancellato Contenuto aggiunto
mNessun oggetto della modifica |
|||
Riga 36:
Le ammine sono più nucleofile degli alcoli e si addizionano facilmente al carbonile in condizioni blandamente acide. In tali condizioni l'ammina è parzialmente protonata ed è la forma libera in equilibrio che reagisce con il chetone, dando un composto avente un gruppo OH ed un gruppo NH2 legato allo stesso carbonio (emiaminale). Tali composti non sono stabili e si disidratato nelle condizioni di reazione portando ad una molecola contenente un doppio legame C-N, un' ''immina''
[[Image:Imine from ketone.png|400px|center]]
Con ammine secondarie la disidratazione ad immine non può aver luogo e l'addotto tautomerizza all' ''enammina''
[[Image:EnamineSynthesisMechanism.png|center|
Il pH di reazione può essere usato per condensare selettivamente un certo tipo di di ammina: le ammine aromatiche come l'anilina sono basi ben più deboli delle ammine alifatiche La condensazione di un chetone con un'ammina aromatica in presenza di una ammina alifatica può quindi essere condotta selettivamente lavorando apH~2, ove l'ammina alifatica è completamente protonata e non può reagire.
| |||