Chimica organica/Reazioni organiche: introduzione e classificazione: differenze tra le versioni

 

'''Interpretazione alternativa all'efffetto iperconiugativo''': Sovente i libri di testo interpretano la scala di stabilità dei carbocationi senza tirare in ballo l'effetto iperconiugativo. Come già visto durante la descrizione della stabilità relativa degli alcheni, essi affermano che un legame σ tra il carbonio carico positivamente ed un idrogeno si realizza per sovrapposizione di un orbitale sp² del carbonio con uno s dell'idrogeno. Un legame σ tra lo stesso carbonio carico e un gruppo alchilico si ha, d'altro canto, per sovrapposizione di un orbitale sp² del carbonio carico con un orbitale sp³ del carbonio del gruppo alchilico. Un orbitale sp³ è più simile ad un orbitale atomico p che ad un s. Un orbitale p è più proteso lontano dal nucleo rispetto all's. Concludendo: il carbonio di un gruppo alchilico cede maggiormente carica negativa al carbonio carico positivamente rispetto ad un idrogeno.

 

===Carbanioni===