Chimica organica/Attacco nucleofilo ai gruppi carbonilico e carbossilico: differenze tra le versioni
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===Addizione di reagenti organometallici===
Il legame carbonio-metallo è polarizzato verso il carbonio. Il carattere ionico/covalente cambia al cambiare del metallo, essendo da estremamente ionico nel caso di Na o K a essenzialente apolare con Hg.
Il comportamento è in genere quello di un carbonio nucleofilo, la cui reattività può essere modificata con una scelta oculata del reagente organometallico.
I reagenti più comunemente utilizzati sono i litio-alchili e i reattivi cloro e bromo magnesio-organici, comunemente chiamati ''reattivi di Grignard'', dal nome del chimico francese che ne sviluppò l'uso sintetico.
====Reazione di Grignard====
I reattivi di Grignard si ottengono per reazione di alogenuri alchilici (cloruri o meglio bromuri) con Mg. Il metallo si inserisce nel legame carboio-alogeno secondo la reazione RX + Mg → RMgX. Per motivi di solubilità, la sintesi dei reattivi di Grignard ed il loro uso è fatto esclusivamente in eteri come solventi, p.es. dietiletere, tetraidrofurano, metiltetraidrofurano o dimetossietano sono quelli maggiormente utilizzati.
[[Image:Grignard_Reaction_Scheme.png|center|400px]]
====Reazione di Reformatsky====
Il legame zinco-carbonio è molto meno polare e corrispondentemente i gruppi organici reagiscono come nucleofili monto blandi.
[[Image:Reformatsky_Reaction_Scheme.png|center|350px]]
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