Chimica organica/Sostituzione elettrofila aromatici: differenze tra le versioni
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{{Chimica organica}}
I composti aromatici sono caratterizzati da una eccezionale stabilità che proviene dall'avere un guscio completo di orbitali molecolari delocalizzati. Nella loro reattività i composti aromatici sono quindi vittima di attacchi elettrofili. La specie cationica intermedia, conosciuta come ''indermedio di Wheland'', cercherà sempre di ripristinare il sistema aromatico eliminando un protone, con il risultato netto di una ''sostituzione'', invece che addizione come negli alcheni/alchini.
[[image:EAS_Mechanism.png|center|Meccanismo della sostituzione elettrofila al benzene]]▼
▲[[image:
Questo meccanismo è noto come ''sostituzione elettrofila aromatica'' o SE<sub>Ar</sub>.
==Effetto di direzione==
===orto/para===
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[[image:SEA groupement desactivant.png]]
{|
=Sostituzione nucleofila aromatica=▼
|-
!Gruppo
!Effetto
!
!Direzionalità
|-
| -OH, -O<sup>-</sup>
|forte attivante
| -I +M
|orto forte
|-
| -Cl, -Br
|disattivante
| -I +M
|orto debole
|-
|
|-
| -NO2
|forte disattivante
| -I -M
|meta forte
|-
| -F
| attivante
| -I +M
| orto debole
|-
| -NH2, -NHR, -NR2
|attivante
| +M
|orto
|-
| alchili
| debole attivante
| +I
|}
▲=Sostituzione nucleofila aromatica=
Quando l'anello è altamente sostituito con gruppi elettron attrattori buoni gruppi uscenti (p.es. alogeni--tranne F--, diazonio, etc.), esso diviene elettron-deficiente e può subire attacco ''nucleofilo'' portando alla ''sostituzione nucleofila aromatica'' SN<sub>Ar</sub>
[[Image:Aromatic_nucleophilic_substitution.svg|center|
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