Chimica organica/Addizione elettrofila al doppio legame carbonio-carbonio: differenze tra le versioni
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La correttezza di questa serie di deduzioni è confermata dal decorso della reazione tra acido bromidrico e 1-cloroetene. In questo caso il carbocatione è stabilizzato per effetto coniugativo dal cloro. È interessante notare come il cloro eserciti anche un effetto induttivo, di senso opposto a quello coniugativo. È evidente che in questo caso vince l'effetto coniugativo.
=== Esempio 3: Diene coniugato (addizione 1,4) ===
Una conferma del meccanismo a doppio stadio dell'addizione di acido alogenidrico ad un doppio legame carbonio-carbonio viene dai prodotti che si formano da un alchene con due doppi legami coniugati. Il caso che descrivono tipicamente i libri di testo al proposito è l'
{|{{Tabella_Ch_Org}} widht="500px"
|rowspan=2|[[Image:Addition conjugated dienes.png|
|[[Image:13butadiene carbocation resonance.png|250px|Strutture di risonanza dell'intermedio di reazione]]
|-
|{{Did1_Ch_Org}}|'''A fianco''': Addizione di acido bromidrico all'1,3-butadiene</br> '''Sopra''': Strutture di risonanza dell'intermedio di reazione
|}
Tale attacco, porta, oltre all'atteso 3-bromo-but-1-ene, anche il 4-bromo-but-2-ene, non previsto in modo esplicito dal meccanismo descritto per il propene. Le formule di risonanza a destra, tuttavia, mostrano come il carbocatione che si forma a seguito dell'addizione dell'idrogeno possa essere descritto da due strutture limite di risonanza, dalle quali si comprende che i carboni caratterizzati da carica positiva, e dunque ataccabili dall'alogenuro, siano il 2, come atteso, ma anche il 4. Ecco perchè nel caso dell'1,3-butadiene si parla di attacchi 1-2 e 1-4.
Lo schema sopra descrive una seconda caratteristica interessante di questa reazione, cioè la dipendenza dalla temperatura del rapporto tra le concentrazioni finali dei prodotti. Per intepretare questa apparente stranezza è necessario confrontare i profili energetici delle reazioni che portano al prodotto 1-2 e all'1-4, riportati sotto.
== Alogenazione degli alcheni ==
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