Chimica organica/Addizione elettrofila al doppio legame carbonio-carbonio: differenze tra le versioni

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La reazione di addizione elettrofila che i libri di chimica organica di base descrivono di solito per prima è la reazione di idroalogenazione degli alcheni, un esempio della quale è la reazione tra etene e acido bromidrico schematizzata qui a destra. La reazione avviene a temperatura ambiente e complessivamente porta alla rottura di un legame σ (quello tra idrogeno e bromo) e di uno π (quello dell'alchene) con formazione di due legami σ. <u>La rottura di un legame forte e di uno più debole e la successiva formazione di due legami forti fanno intuire che la reazione dal punto di vista entalpico sia favorita. D'altro canto le addizioni aumentano l'"ordine" del sistema, cosa non favorita dal punto di vista entropico</u>.
 
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|[[Image:Hydrohalogenation alkenes scheme1.png|300px200px|Idroalogenazione di un alchene simmetrico]]
|rowspan=2|[[Image:Electophylic addition.png|300px200px|center|Idroalogenazione di un alchene simmetrico]]
|-
|{{Did1_Ch_Org}}|'''Sopra''': Addizione elettrofila di acido bromidrico ad un alchene simmetrico</br>'''A fianco''': relativo profilo energetico
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Per quanto riguarda l'addizione elettrofila di acido alogenidrico al doppio legame di un alchene, un valido esempio di quanto detto è offerto dalla rottura del legame σ dell'acido alogenidrico. Sopra è stato detto, senza alcuna dimostrazione, che tale rottura è concomitante alla formazione del legame σ idrogeno-carbonio e alla rottura del legame π carbonio-carbonio. Come si può verificare che in realtà tale rottura non avvenga prima degli altri due eventi costituendo uno stadio a se stante? Se il legame σ dell'acido alogenidrico si rompesse per primo, il relativo stadio sarebbe veloce rispetto alla formazione del carbocatione, poichè gli acidi alogenidrici sono acidi molto forti. Eseguendo la reazione con acido fluoridrico, cloridrico, bromidrico e iodidrico non si dovrebbe dunque assistere ad un aumento di velocità, perchè tale modifica inciderebbe su uno stadio già veloce di per se. Sperimentalmente, invece, è possibile verificare che la velocità complessiva della reazione è inversamente proporzionale alla forza del legame σ dell'acido.
 
=== Esempio 2: Alchene monoinsaturo asimmetrico ===