Chimica organica/Addizione elettrofila al doppio legame carbonio-carbonio: differenze tra le versioni
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La reazione di addizione elettrofila che i libri di chimica organica di base descrivono di solito per prima è la reazione di idroalogenazione degli alcheni, un esempio della quale è la reazione tra etene e acido bromidrico schematizzata qui a destra. La reazione avviene a temperatura ambiente e complessivamente porta alla rottura di un legame σ (quello tra idrogeno e bromo) e di uno π (quello dell'alchene) con formazione di due legami σ. <u>La rottura di un legame forte e di uno più debole e la successiva formazione di due legami forti fanno intuire che la reazione dal punto di vista entalpico sia favorita. D'altro canto le addizioni aumentano l'"ordine" del sistema, cosa non favorita dal punto di vista entropico</u>.
La reazione avviene in due stadi: '''il primo stadio''' porta alla rottura del legame idrogeno-alogeno, alla rottura del legame π e alla formazione del legame tra l'idrogeno dell'acido e uno dei carboni sp<sup>2</sup> dell'alchene. Il fatto che il secondo carbonio si trovi nel prodotto a sostenere una carica positiva fa intuire che questo stadio sia fortemente endotermico. '''Il secondo stadio''' porta alla formazione di una specie neutra a partire da due cariche, grazie al legame tra l'alogeno dell'acido e il secondo carbonio. Tale considerazione di tipo qualitativo porta a concludere che questo stadio porti alla liberazione di energia.
Come evidenziato da Hammond, il complesso attivato "assomiglia" più a tale carbocatione che all'alchene di partenza. Qualunque motivo di stabilità per tale carbocatione, dunque, si riflette in una minore energia potenziale del complesso attivato, cioè in una maggior velocità nel completamento di questo stadio. É interessante inoltre notare
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