Chimica organica/Addizione elettrofila al doppio legame carbonio-carbonio: differenze tra le versioni

Per capire perchè una molecola elettrofila sia in grado di attaccare gli elettroni di un legame π carbonio-carbonio, senza interagire con gli elettroni del legame σ, è necessario avere presente quale sia la direzione lungo la quale si sviluppano i rispettivi orbitali.

Gli schemi a destra, già descritti in [[Chimica_organica/Richiami_di_chimica_generale#OrbitaliMolecolari | questa]] sezione, permettono di ricordare che gli orbitali di legame π sono dati dalla sovrapposizione fianco a fianco di due orbitali p atomici e sono pertanto protesi più lontano dai nuclei che uniscono rispetto agli orbitali σ, dati dalla sovrapposizione di orbitali il cui carattere s è senz'altro più accentuato.

 

== Idroalogenazione degli alcheni ==

 

Un esempio tipico di tale addizione è offerto dalla reazione tra propene e acido cloridrico, descritta schetaticamente qui a destra. L'acido cloridrico attacca la coppia di elettroni che costituisce il legame π carbonio-carbonio in modo che a tale legame e a quello σ tra idrogeno e cloro si sostituiscano due legami σ. La reazione , che conferiscono una maggiore stabilità. Formalmente si tratta di una reazione di '''addizione elettrofila''', poiché comporta una addizione di due molecole a darne una ed è avviata dall'attacco da parte del protone dell'HCl agli elettroni del doppio legame. Nel 1870 Markovnikov <ref>Markovnikov, V. V. Annalen der Pharmacie '''1870''', 153, 228–259.</ref> <ref name=Hughes>''Was Markovnikov’s Rule an Inspired Guess?'' Peter Hughes 1152 Journal of Chemical Education • Vol. 83 No. 8 August '''2006'''</ref> trovò che tra i due possibili prodotti indicati a destra, si forma preferenzialmente quello nel quale l'idrogeno dell'HCl risulta legato al carbonio che regge il numero minore di gruppi metilici.