Chimica organica/Alcani (Proprietà): differenze tra le versioni

Gli alcani (C<sub>n</sub>H<sub>2n+2</sub>) in presenza di un eccesso di ossigeno ed elevate temperature reagiscono con l'O<sub>2</sub> per formare nCO<sub>2</sub> e (n+1)H<sub>2</sub>O con reazione esotermica (combustione), cioè con produzione di calore. Questa razione risponde pienamente allo scopo.
 
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Naturalmente maggiore è la lunghezza della catena dell'alcano, maggiore è il calore che viene prodotto. La stabilità di due alcani a peso molecolare diverso può dunque essere confrontata dividendo il calore totale sprigionato per il numero dei carboni che compongono la catena. É da notare come contemporaneamente al calore sviluppato aumenti anche la temperatura di attivazione della reazione: gli alcani a peso molecolare sopra il C<sub>30</sub> sono cattivi combustibili. Un esempio è dato dal [w:bitume|bitume]].
<div class="NavHead" style="background:pink; padding-left:1em;">APPROFONDIMENTO - Reazioni di Ossido-Riduzione: la combustione</div>
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{| width=100%
| {{Col2_Ch_Org}} align=center| '''Introduzione'''
|}
{|{{Tabella_Ch_Org}}
|{{Col1_Ch_Org}}| '''Esempio di reazione redox'''
|{{Col2_Ch_Org}}| '''Formazione di Ruggine'''
|{{Col1_Ch_Org}}| '''Ossidazione di molecole organiche'''
|-
|[[Image:redox reaction.png|200px|Esempio di reazione redox]]
|[[Image:Rust03102006.JPG|200px|Ruggine]]
|[[Image:Large_bonfire.jpg|200px|incendio]]
|}
 
Come detto in maggior dettaglio in [[w:en:Redox|questa]] sezione di wikipedia inglese, le ossido-riduzioni, dette anche per brevità redox, sono reazioni che comportano un cambio nel numero di ossidazione degli atomi coinvolti.
La loro complessità può raggiungere livelli molto elevati, come nel caso dell'ossidazione degli zuccheri nel corpo umano, che avviene attraverso un complicato processo di trasferimento di elettroni attraverso molte specie.
 
La maggior parte delle reazioni di ossidoriduzione porta alla modifica del numero di ossidazione di due atomi attraverso lo scambio di elettroni. queste possono pertanto essere suddivise in due parti:
*una '''''Ossidazione''''', che descriva la '''''perdita''''' di elettroni da parte di una molecola, un atomo o uno ione
*una '''''Riduzione''''', che descriva il conseguente '''''acquisto''''' dei medesimi elettroni da parte di una molecola, un atomo o uno ione
<div style="border:1px black solid; font-family:monospace; text-align:center">
'''Riduzione'''<br/>
Ossidante + e<sup>-</sup> --> prodotto<br/>
(la specie guadagna elettroni, il suo numero di ossidazione diminuisce)
 
'''Ossidazione'''<br/>
Riducente --> prodotto + e<sup>-</sup><br/>
(la specie perde elettroni, il suo numero di ossidazione aumenta)
</div>
 
<span style="font-size:80%">
; Da approfondire
: Le reazioni che coinvolgono i lagami covalenti sono di ossido-riduzione pur non comportando scambio di elettroni.
: Le reazioni di Metathesis non sono di ossidoriduzione pur comportando scambio di eleetroni.
</span>
 
{| width=100%
| {{Col2_Ch_Org}} align=center| '''Come rappresentare una redox'''
|}
 
I processi che avvengono durante una reazione di ossidoriduzione possono essere discussi con semplicità se la reazione viene suddivisa nelle due parti di Ossidazione e Riduzione. La reazione </br>
:<math> \mathrm{H}_{2} + \mathrm{F}_{2} \longrightarrow 2\mathrm {HF}</math>,</br>
ad esempio, può essere convenientemente suddivisa in </br>
:<math> \mathrm{H}_{2} \longrightarrow 2\mathrm{H}^{+} + 2e^-</math>
:<math> \mathrm{F}_{2} + 2e^- \longrightarrow 2\mathrm{F}^{-}</math>
 
Poiché la carica complessiva delle specie in gioco non cambia, ad un guadagno di elettroni nella reazione di ossidazione corrisponde un pari consumo di elettroni nella reazione di riduzione.
 
Gli elementi, anche in forma molecolare, hanno numero di ossidazione pari a zero. Nella prima metà della reazione l'idrogeno è ossidato, così che il suo numero di ossidazione passa da zero a +1. Nella seconda parte il fluoro è ridotto, così che il suo numero di ossidazione passa da zero a -1.
 
quando le due mezze reazioni sono osservate assieme, gli elettroni si elidono ...
 
:<math>\frac{\begin{array}{rcl}
\mathrm{H}_{2} & \longrightarrow & 2\mathrm{H}^{+} + 2e^{-}\\
\mathrm{F}_{2} + 2e^{-} & \longrightarrow & 2\mathrm{F}^{-}
\end{array}}{\begin{array}{rcl}
\mathrm{H}_{2} + \mathrm{F}_{2} & \longrightarrow & 2\mathrm{H}^{+} + 2\mathrm{F}^{-}
\end{array}}</math>
 
... e gli ioni si combinano a dare acido fluoridrico:
:<math>\mathrm{H}_{2} + \mathrm{F}_{2}\, \ \longrightarrow \ 2\mathrm{H}^{+} + 2\mathrm{F}^{-}\ \longrightarrow \ 2\mathrm{HF}</math>
 
 
{| width=100%
| {{Col2_Ch_Org}} align=center| '''Altri esempi'''
|}
 
*il Ferro(II) si ossida a Ferro(III):
:Fe<sup>2+</sup> → Fe<sup>3+</sup> + e<sup>&minus;</sup>
 
*L'acqua ossigenata si riduce a ione idrossido in presenza di un acido:
:H<sub>2</sub>O<sub>2</sub> + 2 e<sup>&minus;</sup> → 2 OH<sup>&minus;</sup>
 
Tali equazioni possono essere rappresentate complessivamente:
:2Fe<sup>2+</sup> + H<sub>2</sub>O<sub>2</sub> + 2H<sup>+</sup> → 2Fe<sup>3+</sup> + 2H<sub>2</sub>O
 
*nella denitrificazione, l'anione nitrato si riduce a azoto in presenza di un acido:
:2NO<sub>3</sub><sup>&minus;</sup> + 10e<sup>&minus;</sup> + 12 H<sup>+</sup> → N<sub>2</sub> + 6H<sub>2</sub>O
 
*Nella formazione di ruggine il ferro si ossida e l'ossigeno si riduce a dare ossido di ferro(III):
:4Fe + 3O<sub>2</sub> → 2 Fe<sub>2</sub>O<sub>3</sub>
 
*La combustione di idrocarburi, che avviene nei motori a combustione interna, produce acqua (che rovina marmitta e catalizzatore), CO<sub>2</sub>, altri produtti di ossidazione come il monossido di carbonio (CO), e calore.
 
</div>
</div>
 
 
Naturalmente maggiore è la lunghezza della catena dell'alcano, maggiore è il calore che viene prodotto. La stabilità di due alcani a peso molecolare diverso può dunque essere confrontata dividendo il calore totale sprigionato per il numero dei carboni che compongono la catena. É da notare come contemporaneamente al calore sviluppato aumenti anche la temperatura di attivazione della reazione: gli alcani a peso molecolare sopra il C<sub>30</sub> sono cattivi combustibili. Un esempio è dato dal [[w:bitume|bitume]].
 
=== Alcani: Stabilità relativa degli isomeri ===
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