Chimica organica/Proprieta fisiche1: differenze tra le versioni

Contenuto cancellato Contenuto aggiunto
Riga 39:
Tutte queste molecole sono monoatomiche. La ragione per la quale il punto di ebollizione cresce scendendo lungo il gruppo è che aumentano sia il numero di elettroni, sia il raggio dell'atomo. Più elettroni caratterizzano l'atomo e maggiore è il volume entro cui possono muoversi, più i possibili dipoli temporanei possono essere forti e quindi le forze di dispersione di London conseguenti.
 
=== Punto di fusione ed ebollizione: effetto della formaconfigurazone della malecola ===
 
A causa delle interazioni di Van der Waals un acido carbossilico monoinsaturo con doppio legame in configurazione ''trans'' può sciogliersi a temperature più alte rispetto ad uno monoinsaturo con legame ''cis'', poiché la linearità favorisce la vicinanza tra molecole e dunque le interazioni.
{|{{Tabella_Ch_Org}} align="right" width="200px"
|[[Image:Dipoli doppi legami.jpg|center|200px]]
|-
|{{Did1_Ch_Org}} | '''Figura 1''': Gli alcheni in configurazione cis sono leggermente polari, al contrario dei trans, poichè i dipoli dati dal legame tra i carboni metilenici e i rispettivi carboni sp<sup>3</sup> in un caso si sommano, nel secondo si elidono.
|}
 
La configurazione del doppio legame di un alchene incide sul suo punto di fusione ed ebollizione in base a due meccanismi.
 
Negli <u>alcheni a corta catena</u> giocano un ruolo importante i piccoli dipoli che si hanno in corrispondenza del doppio legame dovuti all'unione di gruppi alchilici, ibridati sp<sup>3</sup> e dunque elettron-donatori, con i carboni metilenici, ibridati sp<sup>2</sup>. In un alchene in configurazione ''cis'' i dipoli sono diretti circa dalla stessa parte e dunque si sommano, rendendo compessivamente la molecola leggermente polare; in un alchene in configuazione ''trans'' i dipoli si annullano poichè di pari entità ma diretti in senso opposto. Tra i diastereomeri ''cis'' e ''trans'' di un alchene a corta catena, dunque, è il primo ad avere le temperature di fusione ed ebollizione maggiori.
 
Negli <u>alcheni a lunga catena</u> la configurazione del doppio legame incide pesantemente sulla geometria complessiva della molecola. Come esemplificato in figura 2 da un acido grasso monoinsaturo, che verrà descritto in dettaglio in [[Chimica_organica/Lipidi | questo capitolo]], un alchene con un doppio legame in configurazione ''cis'' risulta piegato, cosa che avviene solo in minima parte nel caso di doppio legame in configurazione ''trans''. Due molecole piegate possono avvicinarsi meno le une alle altre rispetto a due lineari, attraendosi con minor forza, cosa che risulta in temperature di fusione ed ebollizione minori per gli acidi grassi in configurazione ''cis'' rispetto agli omologhi ''trans''.
 
=== Punto di fusione ed ebollizione: effetto dei dipoli permanenti ===