Chimica organica/Attacco nucleofilo ai gruppi carbonilico e carbossilico: differenze tra le versioni

Contenuto cancellato Contenuto aggiunto
Riga 34:
 
===Condensazione aldolica e di Claisen===
Il gruppo carbonilico è fortemente elettron-attrattore ed aumenta l'acidità degli idrogeni legati ai carboni in α. In presenza di una base forte, la molecola può perdere un protone per generare uno ione ''enolato'' stabilizzato per risonanza
 
[[Image:Simple_aldol_reactionEnolate_Resonance.png|400px|centersvg]]
[[Image:Resonance of acetoacetate anion.png|500px]]
 
Il carbonio in α è un buon nucleofilo che può attaccare il carbonile di un'altra molecola portando al prodotto di condensazione, l' ''aldolo'' contenente sia un carbonile che un gruppo alcol.
La reazione può avvenire anche per via acida, ed in tal caso la specie reagente è la forma tautomerica ''enolo'' che esiste sempre in equilibrio dinamico con il chetone/l'aldeide.
 
[[Image:Claisen condensation overallSimple_aldol_reaction.png|450px400px|centerright]]
 
Va da sé che possono dare questa reazione solo i composti carbonilici aventi idrogeni in α, che sono quindi ''enolizzabili''. Un esempio di aldeide non enolizzabile è la benzaldeide C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-CHO.
 
β-chetoesteri
 
[[Image:Claisen condensation overall.png|450px|center]]
 
===Addizione di reagenti organometallici===