Chimica organica/Addizione elettrofila al doppio legame carbonio-carbonio: differenze tra le versioni
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==Idroborazione==
I borani sono composti aventi legami diretti boro-idrogeno e boro-carbonio. Il boro è fortemente elettron-deficiente (6 ''e''<sup>-</sup>) ed i borani tendono a dimerizzare, formando legami a tre centri al fine di completare i gusci elettronici. L'esempio classico è il diborano B<sub>2</sub>H<sub>6</sub>, dimero del capostipite borano BH<sub>3</sub>, ove due idrogeni a ponte dividono il loro elettrone di legame tra i sue bori adiacenti.
[[Image:Diborane2.png|120px|thumb|center|Molecola di diborano]]
In quanto elettron-deficienti, i borani sono dei potenti acidi di Lewis e come elettrofili possono addizionarsi ai legami multipli, portando ad organoborani, compost. Questa reazione è stata sviluppata da [http://en.wikipedia.org/wiki/Herbert_C._Brown H.C. Brown]
L'addizione di borani avviene in maniera ''concertata''
[[Image:Hydroboration mechanism in alkene.png|
▲In questo caso, è il legame boro idrogeno è polarizzato B<sup>δ+</sup>-H<sup>δ-</sup>, ovvero in modo inverso rispetto agli acidi alogenidrici. Per questa ragione la reazione ha una selettività ''anti-Markovnikov''
I borani possono poi essere idrolizzati con H2O2 per dare l'alcol (anti-Markovnikov) ed acido borico B(OH)<sub>3</sub>
Un reagente comune per l'idroborazione è il 9-borabiciclo[3.3.1]nonane, [[en:9-BBN|9-BBN]]
==Approfondimenti==
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