Chimica organica/Reazioni organiche: introduzione e classificazione: differenze tra le versioni

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Una reazione è '''stereospecifica''' quando può avvenire su reagenti che differiscono solamente per la loro configurazione e quando tali reagenti sono rispettivamente trasformati in prodotti che, di nuovo, sono stereoisomeri l'uno dell'altro. Dunque: dallo stereoisomero A allo stereoisomero X, dallo stereoisomero B lo stereoisomero Y. Secondo questa definizione una reazione stereospecifica è per forza anche stereoselettiva, ma non è vero il contrario. <ref>[http://goldbook.iupac.org/S05994.html IUPAC goldbook:definizione di reazione stereospecifica]</ref>
 
Una molecola '''elettrofila''' è un reagente in grado di formare un legame accettando una coppia di elettroni da un altro reagente. Quest'ultimo, in grado di cedere una coppia di elettroni all'elettrofilo è detto '''nucleofilo'''. Le specie elettrofile e nucleofile sono, pertanto, rispettivamente acidi e basi di Lewis.<ref>[http://goldbook.iupac.org/E02020.html IUPAC goldbook:definizione di elettrofilo]</ref> Al fine di predire l'esito di molte reazioni che verranno descritte in questo libro, delle specie elettrofile e nucleofile è fondamentale conoscere quale sia la capacità rispettivamente di acquistare o cedere coppie di elettroni. A questa caratteristica verrà dedicata una [[#Nucleofilicita | specifica sezione]] del presente capitolo. I termini ''nucleofilo'' ed ''elettrofilo'' sono stati introdotti da Christopher Kelk Ingold nel 1929,<ref>Ingold, C. K. Recl. TraV. Chim. Pays-Bas '''1929'''</ref> mandando in pensione i termini ''cationoide'' e ''anionoide'' proposti precedentemente da A. J. Lapworth nel 1925.<ref>Lapworth, A. [[Nature (journal)|Nature]] '''1925''', 115, 625</ref>
 
== Stabilità relativa dei carbocationi ==