Wikibooks

Chimica organica/Reazioni organiche: introduzione e classificazione: differenze tra le versioni

Naviga nella cronologia in modo interattivo
← Differenza precedenteDifferenza successiva →
Contenuto cancellato Contenuto aggiunto
VisualeWikitesto
Riga 57:
 
== Stabilità relativa dei carbocationi ==
{|{{Tabella_Ch_Org}} align="right" width="320px"
|width="100px" align="left"|[[Image:Carbocationstructure.png|80px|ibridazione del carbonio positivo di un carbocatione]]
|[[Image:Alkyl carbocations.png|center|200px|stabilità relativa dei carbocationi]]
|-
|{{Did1_Ch_Org}} colspan=2|A sinistra: ibridazione e orientamento relativo di un carbonio carico positivamente che caratterizza un carbocatione. A destra: scala di stabilità dei carbocationi
|}
<u>Un carbocatione è una molecola organica un carbonio della quale reggeregga una carica positiva</u>. L'immagine a destra mostra che il carbonio in questione è ibridato sp<sup>2</sup> poiché lega 3 gruppi, con la carica positiva ospitata nell'orbitale p non ibridato e dunque perpendicolare al piano formato dai tre orbitali sp<sup>2</sup>. Al fine di comprendere il decorso di molte delle reazioni che verranno descritte in questo libro è fondamentale notare come <u>i gruppi metilicialchilici legati a taleal carbonio carico positivamente siano in grado, al contrario degli idrogeni, di lenirecedergli lacarica suanegativa</u>. Una espressione coincisa largamente usata per indicare questa proprietà che tali gruppi sono a '''rilascio elettronico'''.

La cessione di carica da parte dei gruppi alchilici si realizza per '''effetto iperconiugativo'''. QuestoTale effetto, come già indicato in [[Chimica_organica/Alcheni#Stab_alcheni|questa]] sezione del libro, consiste in una interazione degli elettroni del legame σ carbonio(carico positivamente)-carbonio(metilico) con l'orbitale vuoto p che regge la carica positiva. Un numero più elevato di gruppi metilici comporta un più elevatoesteso effetto coniugativoiperconiugativo e dunque una maggiore stabilità del carbocatione. Ecco perchè, come indicato in figura, un carbocatione terziario è più stabile di uno secondario che è più stabile, a propria volta, di uno primario.
 
'''Interpretazione alternativa all'efffetto iperconiugativo''': Sovente i libri di testo interpretano la scala di stabilità dei carbocationi senza tirare in ballo l'effetto iperconiugativo. Essi affermano che un legame σ tra il carbonio carico positivamente ed un idrogeno si realizza per sovrapposizione di un orbitale sp<sup>2</sup> del carbonio con uno s dell'idrogeno. Un legame σ tra lo stesso carbonio carico e un gruppo alchilico si ha, d'altro canto, per sovrapposizione di un orbitale sp<sup>2</sup> del carbonio carico con un orbitale sp<sup>3</sup> del carbonio del gruppo alchilico. Un orbitale sp<sup>3</sup> è più simile ad un orbitale atomico p che ad un s. Un orbitale p è più proteso lontano dal nucleo rispetto all's. Concludendo: il carbonio di un gruppo alchilico cede maggiormente carica negativa al carbonio carico positivamente rispetto ad un idrogeno.
 
== Specie elettrofile e nucleofile ==
Estratto da "https://it.wikibooks.org/wiki/Chimica_organica/Reazioni_organiche:_introduzione_e_classificazione"