Chimica organica/Addizione elettrofila al doppio legame carbonio-carbonio: differenze tra le versioni
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== Meccanismo di reazione ==
[[image:Idroalegenation alkenes.JPG|right|300px|Diagramma di energia potenziale]]
Oggi si sa che la reazione di addizione di acido alogenidrico al doppio legame di un alchene avviene in '''due stadi'''. Nel primo la coppia di elettroni π viene impiegata da uno dei due carboni per formare un lagame con l'idrogeno dell'acido, che si stacca dall'alogeno sottoforma di H<sup>+</sup>. La formazione di un carbocatione a partire da una specie neutra fa intuire con facilità che si tratti di una reazione fortemente endotermica. '''Tra i due carbocationi possibili, quale si forma più velocemente?''' Secondo il postulato di Hammond la velocità della reazione dipende dalla stabilità del prodotto, cioè dalla stabilità del carbocatione. I gruppi metilici sono a maggior rilascio elettronico rispetto all'idrogeno. Tra i due carbocationi possibili è più stabile e dunque si forma più rapidamente quello che da origine ad un carbonio carico positivamente cui siano legati più gruppi metilici, a rilascio elettronico.
La seconda parte della reazione è esotermica e comporta l'attacco del carbocatione da parte dell'alogeno carico negativamente. La velocità di questa seconda parte è limitata dalla disponibilità di reagenti, cioè dalla prima parte della reazione, che fa da collo di bottiglia.
▲La seconda parte della reazione è esotermica e comporta l'attacco del carbocatione da parte dell'alogeno carico negativamente. La velocità di questa seconda parte è limitata dalla disponibilità di reagenti, cioè dalla prima parte della reazione, che fa da collo di bottiglia. <br />
La correttezza del meccanismo di reazione così esposto può essere verificata sull'1-cloroetene. In questo caso il carbocatione è stabilizzato per effetto coniugativo dal cloro. È interessante notare come il cloro eserciti anche un effetto induttivo, di senso opposto a quello coniugativo. È evidente che in questo caso vince l'effetto coniugativo.
Complessivamente la reazione di idroalogenazione degli alcheni, così come tutte le reazioni di addizione, sono sfavorite dal punto di vista entropico poichè comportano la riduzione del numero di molecole presenti nell'ambiente di reazione, cioè "ne diminuiscono il disordine"; dal punto di vista entalpico, viceversa , sono favorite poichè causano la scissione di un legame σ e di uno π, con formazione di due legami σ.
==Approfondimenti==
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