Chimica organica/Attacco nucleofilo ai gruppi carbonilico e carbossilico: differenze tra le versioni

Il gruppo carbonilico e quello carbossilico sono rappresentati efficacemente mediante due strutture limite di risonanza. Quella a separazione di carica è meno rappresentativa della molecola "vera" rispetto all'altra, ma comunque ragionevolmente importante, poiché la carica negativa è retta dall'ossigeno, più elettronegativo del carbonio.

[[image:Resonances carbonilic group.jpg|500px|center]]

Il '''deficit elettronico''' del carbonio carbonilico/carbossilico può essere lenito da una specie nucleofila che metta a disposizione una propria coppia elettronica per formare con questo un nuovo legame. Si ha in questo caso una '''addizione'''. <ref>É ridondante, ma bene sottolineare per chiarezza, che tale coppia esiste sia in specie cariche negativamente che in specie caratterizzate da una coppia di elettroni di non legame. Disegnare tutte le coppie di elettroni di una molecola è fondamentale per accorgersi della possibilità che queste siano in grado di comportarsi come nucleofile.</ref> Se al gruppo carbonilico è legato un buon '''gruppo uscente''', cioè un gruppo caratterizzato da una buona stabilità anche quando staccato dal gruppo carbonilico, alla addizione puo' seguire la '''eliminazione''' di questo, dando complessivamente una '''sostituzione'''.