Chimica organica/Alcheni: differenze tra le versioni

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Il confronto tra le reazioni schematizzate a destra permette di introdurre l'effetto di stabilizzazione delle molecole detto di '''iperconiugazione'''. Il concetto di iperconiugazione non è particolarmente complesso, eppure viene spesso snobbato da molti autori di libri di chimica organica. Per usare le parole che R.C. Ferreira scrisse nel 1952 per il Journal of Chemical Education:
spesso snobbato da molti autori di libri di chimica organica. Per usare le parole che R.C. Ferreira scrisse nel 1952 per il Journal of Chemical Education:
{{quote| Il concetto di iperconiugazione, suggerito per la prima volta da Baker e Nathan nel 1935 è raramente menzionato nei libri introduttivi alla chimica organica benchè concetti ugualmente "avanzati" e non meno difficili abbiano conquistato un proprio spazio|R.C. Ferreira <ref> [http://www.jce.divched.org/Journal/Issues/1952/Nov/jceSubscriber/JCE1952p0554.pdf R.C. Ferreira. Hyperconjugation: an elementary approach. ''J. Chem. Educ.'', '''29''', 554 (1952)]</ref>}}
La iperconiugazione consiste nella interazione degli elettroni di un legame σ (di solito C-H o C-C) con un orbitale p vuoto o parzialmente riempito che può essere non impegnato in legami o di antilegame oppure con un orbitale π riempito. Tale interazione origina un orbitale molecolare esteso che aumenta la stabilità del sistema.
La minore stabilità della '''terza molecola rispetto alla quarta''' è interpretabile in modo simile a quanto appena visto.
 
I nostri concetti "empirici ma utili" si devono arrendere nel '''confronto tra seconda e terza molecola''', dato che i carboni del doppio legame sono uniti ad uno spessostesso numero di gruppi metilici. Il concetto della iperconiugazione, invece, offre una valida interpretazione all'osservazione sperimentale. Nella terza molecola i legami sigma tra i carboni sp<sup>2</sup> e i rispettivi gruppi metilici sono paralleli tra loro, mentre nella quarta formano un angolo di 120°. Gli orbitali che il legame π forma con i legami σ si possono nel primo caso sovrapporre, dando origine ad un orbitale molecolare che si estende lungo l'intera molecola, conferendole una certa stabilità.
 
Le nostre considerazioni "empiriche ma utili" torneranno comode anche nell'interpretazione della scala di acidità di alcani, alcheni e alchini, che verrà discussa in una [[Chimica_organica/Proprieta Acido Base#Acid_alcani_alcheni_alchini| prossima sezione]].
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