Chimica organica/Stereochimica: differenze tra le versioni

Contenuto cancellato Contenuto aggiunto
Riga 99:
 
'''Modo poco pratico'''
* Primo step: Si attribuisce la priorità ai 4 gruppi legati al carbonio. Il gruppo legato al carbonio chirale mediante l'atomo dal peso atomico maggiore ha priorità più alta. Se due gruppi sono legati all'atomo di carbonio chirale con atomi uguali si considerano i due successivi, se anche questi sono uguali si continua lungo le catene fino a quando viene individuata una differenza. I legami tripli e doppi si considerano come 3 e 2 legami semplici rispettivamente. Un carbonio legato ad un ossigeno mediante un doppio legame, ad esempio, si considera come legato a due ossigeni mediante legami semplici.
:Nel bromo cloro fluoro metano la priorità è Br>Cl>F>H
* Secondo step: Si orienta la molecola in modo che il gruppo a priorità più bassa sia dietro al carbonio chirale e gli altri protesi verso di noi.
* Terzo step: Si osservano i tre gruppi passando con lo sguardo dal gruppo a priorità più alta a quello a più bassa.
::se la rotazione dello sguardo è oraria si assegna il prefisso (R)
::se la rotazione dello sguardo è antioraria si assegna il prefisso (S)
Riga 110:
Nel caso di molecole più complesse di quella mostrata risulta difficile immaginare la rotazione nello spazio necessaria a porre dietro al carbonio chirale il gruppo a più bassa priorità. Manipolare la molecola rappresentata mediante proiezione di Fisher risulta molto più pratico.
 
* Consideriamo l'enantionero a sinistra del butan-2-olo, rappresentato secondo le convenzioni di Fisher mantentendo, per chiarezza, l'indicazione dei legami rivolti verso l'osservatore e di quelli in direzione opposta.
* La priorità dei gruppi legati al centro chirale è H<CH3CH<CH2CH3sub>3</sub><CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub><OH. Per porre l'idrogeno lontano dall'osservatore è sufficiente spostarlo in basso. QuestoTale èspostamento si realizzatoottiene in modo corretto medianteimmaginando undi numerostaccare paried invertire la posizione di spostamenti2 tracoppie di gruppi per volta, come fattoindicato nelladalle figura in bassofrecce.
* Eseguire un numero dispari di spostamenti equivale a passare da un enantiomero all'altro! Ruotare la molecola di 90 gradi, equivale ad eseguire un numero dispari di spostamenti.
* É infine necessario scorrere con lo sguardo sui tre gruppi a rimanenti, da quello a priorità più alta a quello a priorità più bassa, per comprendere che quello osservato è l'enantiomero con centro chirale R.<br />
 
'''Se una molecola è caratterizzata da ''n'' centri chirali, di ciascuno deve essere indicato se sia un centro R oppure S'''