Chimica organica/Addizione elettrofila al doppio legame carbonio-carbonio: differenze tra le versioni

Un esempio tipico di tale addizione è offerto dalla reazione tra propene e acido cloridrico (reazione in alto qui a destra). L'acido cloridrico attacca la coppia di elettroni che costituisce il legame π carbonio-carbonio in modo che a tale legame e a quello σ tra idrogeno e cloro si sostituiscano due legami σ, che conferiscono una maggiore stabilità. Formalmente si tratta di una reazione di '''addizione elettrofila''', poiché comporta una addizione di due molecole a darne una ed è avviata dall'attacco da parte del protone dell'HCl agli elettroni del doppio legame. Nel 1870 Markovnikov <ref>Markovnikov, V. V. Ann.Annalen der Pharmacie '''1870''', 153, 228–259.</ref> <ref name=Hughes>''Was Markovnikov’s Rule an Inspired Guess?'' Peter Hughes 1152 Journal of Chemical Education • Vol. 83 No. 8 August '''2006'''</ref> trovò che tra i due possibili prodotti indicati a destra, si forma preferenzialmente quello nel quale l'idrogeno dell'HCl risulta legato al carbonio che regge il numero minore di gruppi metilici.