Chimica organica/Addizione elettrofila al doppio legame carbonio-carbonio: differenze tra le versioni

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La seconda parte della reazione è esotermica e comporta l'attacco del carbocatione da parte dell'alogeno carico negativamente. La velocità di questa seconda parte è limitata dalla disponibilità di reagenti, cioè dalla prima parte della reazione, che fa da collo di bottiglia. <br />
 
I fenomeni sopra descritti sono riassunti nella cosiddetta ''regola di Markovnikov'', fromulata già nel 1870 <ref>Markovnikov W., Annalen der Pharmacie 1870, 153(1) 228, DOI 10.1002/jlac.18701530204</ref>:
 
''In una reazione di addizione di HX ad un doppio legame, il gruppo X si lega al carbonio meno sostituito''
 
 
La correttezza del meccanismo di reazione così esposto può essere verificata sull'1-cloroetene. In questo caso il carbocatione è stabilizzato per effetto coniugativo dal cloro. È interessante notare come il cloro eserciti anche un effetto induttivo, di senso opposto a quello coniugativo. È evidente che in questo caso vince l'effetto coniugativo.