Chimica organica/Sostituzione nucleofila al carbonio saturo: differenze tra le versioni
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Nucleofilicità e basicità non vanno confuse: la prima è un fenomeno ''cinetico'', mentre la seconda tipicamente di equilibrio.
Recentemente Mayr e collaboratori hanno sviluppato due [[http://www.cup.lmu.de/oc/mayr/ReactScalesPoster.pdf|scale assolute]] di nucleofilicità <ref>Lucius R., Loos R., Mayr H., ''Angew. Chem. Int. Ed.'' 2002, '''41''', 91-95</ref> <ref>Mayr H., Ofial A.R., ''Pure Appl. Chem.'' 2005 '''77''' 1807-1821</ref>.
== Meccanismi di reazione ==
===Meccanismo SN<sub>2</sub>===
[[image:BromoethaneSN2reaction.png|400px|center]]
Il nucleofilo ed il nucleofugo si trovano in direzioni opposti dell'atomo di carbonio, il che porta all inversione del stereocentro ( ''inversione di Walden'')
La necessità di inversione della configurazione rende impossibile questo meccanismo in centri dalla configurazione rigida, come ad esempio per l'1-norbornile.
===Meccanismo SN<sub>1</sub>===
In alternativa, la partenza del nucleofugo può avvenire ''prima'' che il nucleofilo si leghi al carbonio, con la lenta formazione di un carbocatione intermedio che reagisce poi rapidamente per dare un prodotto di sostituzione.
[[image:SN1 reaction mechanism.png|400px|center]]
Un carbocatione è ibridato ''sp''<sup>2</sup>, planare, ed il nucleofilo può attaccare su entrambe le facce, portando a una miscela dei due enantiomeri nel caso di un carbocatione prochirale (racemizzazione). Il meccanismo SN2 è quindi non-stereospecifico.
Dato che lo stadio lento è la formazione del carbocatione intermedio, la concentrazione del nucleofilo non ha effetto sulla velocità di reazione, che mostra un andamento del primo ordine nel substrato.
[[image:SN1动力学.png|300px|center]]
Questo meccanismo è preferito quando il substrato può generare carbocationi stabili, cioè secondari o terziari. Questo meccanismo non è possibile su carboni primari.
===Competizione SN1 ed SN2===
===Reazioni di eliminazione===
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Eliminazione bimolecolare E2
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