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Chimica organica/Alogenazione Alcheni: differenze tra le versioni

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Chimica organica/Alogenazione Alcheni (modifica)

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L'addizione di alogeni al doppidoppio legame C=C funziona molto bene quanoquando l'alogeno è o il bromo o il cloro. Lo iodio è troppo grosso (l'addizione va solo per via fotochimica) e il fluoro è troppo reattivo.
La reazione procede tramite la formazione di un catione ''alonio'', con l'atomo di alogeno a ponte '''(2)'''. Prima della formazione di tale ponte si ha un'interazione π tra il doppio legame dell'alchene e la molecola di alogeno '''(1)'''.
 
MoltiGli alcheni addizionano bromo e cloro in modo stereospecifico, andando a formare il dialogeno derivato ''anti'': cioè l'attacco del nucleofilo (il secondo atomo di alogeno) avviene dalla parte opposta rispetto al ponte alonio. Infatti il ponte previene la rotazione del legame C-C in modo tale che l'attacco del nucleofilo avvenga "backside".
In presenza di particolari sostituenti sul doppio legame, vi è la possibilità di formazione di sostanziali quantità di prodotto ''syn'': questo avviene in particolare quando è presente un fenile. La presenza del fenile diminuisce la forza del ponte alonio, stabilizzando in questo modo il carbocatione benzilico che si forma.
 
 
 
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Fabiuccio
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