Chimica organica/Aromatici Proprieta: differenze tra le versioni
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==== Acidità del fenolo ''vs'' acidità del fenolo sostituito ====
Nel fenato la coppia di elettroni che dall'ossigeno si sposta sull'anello è ospitata dai carboni in '''orto e in para''' al carbonio che lega l'ossigeno. Se in tali posizioni l'idrogeno è sostituito da un gruppo a maggior attrazione elettronica rispetto ad un idrogeno, la molecola risulta più acida del fenolo. Per capire se un gruppo sia complessivamente a rilascio o ad attrazione elettronica rispetto ad un idrogeno è prudente, come primo passaggio, <u> prendere in considerazione l'effetto induttivo e quello coniugativo in modo separato </u> e solo in un secondo momento giudicare come questi due effetti si combinino. Questa procedura "prudente" risulta utile in particolare quando i due effetti siano opposti, cioè l'uno ad attrazione e l'altro a repulsione. Per quest'ultimo caso è possibile dividere in due categorie i gruppi che normalmente si incontrano negli studi di base di chimica organica:
* Negli '''alogeni''', come vedremo nel dettaglio tra poco, l'effetto coniugativo è meno intenso rispetto a quello induttivo.
* Tutti gli altri gruppi hanno un effetto coniugativo che tende a prevalere rispetto a quello induttivo.
;''p-nitrofenolo - gruppo nitro in para ad attrazione elettronica sia per effetto induttivo che per effetto coniugativo''
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Il cloro per effetto coniugativo rilascia carica sui carboni in orto e para rispetto a quello cui è legato. É, viceversa, ad attrazione per effetto induttivo. Il '''p-cloro-fenolo''' ha una <span {{Dato_Ch_Org}}>K<sub>a</sub>di 6.3 e<sup>-10</sup></span>, superiore dunque a quella del fenolo. Questo ci dice che l'effetto coniugativo perde rispetto a quello induttivo. Il motivo della scarsa efficacia dell'effetto coniugativo è da ricercare nel fatto che i legami tra l'alogeno e il carbonio non sono molto forti o, detto con altre parole, abbassano poco l'energia potenziale della molecola. Questi legami sono deboli perchè si stabiliscono tra nuclei di periodi diversi, quindi nascono dalla sovrapposizione, poco estesa, tra orbitali di diversa dimensione. La stessa considerazione può essere fatta per tutti gli alogeni, anche per il fluoro. Benchè quest'ultimo sia dello stesso periodo del carbonio, infatti, presenta una elettronegatività sensibilmente maggiore che fa vincere ancora una volta l'effetto induttivo rispetto al coniugativo.
[[Image:Para clorofenato risonanze.jpg|center|300px|paraclorofenato-risonanze]]
;''o-difenolo - gruppo idrossilico in orto ad attrazione elettronica per effetto induttivo, a rilascio per efffetto coniugativo''
Le formule di risonanza che possono essere scritte per il gruppo -OH sono identiche a quelle che possono essere scritte per gli alogeni, grazie alle coppie di elettroni di non legame che possono essere delocalizzate sull'anello. L'efficacia di tali formule, tuttavia, è superiore, dato che ossigeno e carbonio fanno parte dello stesso periodo e il legame tra loro è più forte rispetto al corrispettivo tra carbonio e alogeno.
=== Proprietà fisiche legate all'acidità delle molecole aromatiche ===
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