Chimica organica/Aromatici Proprieta: differenze tra le versioni

Il gruppo nitro del p-nitrofenato è, per <u> effetto induttivo </u>, a maggior attrazione elettronica rispetto ad un idrogeno, poichè costituito da nuclei più elettronegativi. Per <u>effetto coniugativo</u> risulta pure a maggiore attrazione elettronica. Per convincersene è necessario, come al solito, disegnare tutte le strutture di risonanza possibili

Le prime tre strutture di risonanza sono le stesse che possono essere scritte per il fenato. La quarta, che prevede la carica negativa sul gruppo nitro, è in più. Quest'ultima stabilizza particolarmente la carica negativa, poichè prevede la sua localizzazione su un ossigeno, in grado di sostenerla grazie alla sua elettronegatività. Nel caso del p-nitrofenolo, dunque, effetto induttivo e coniugativo agiscono in sinergia e attraggono la carica negativa della base coniugata, stabilizzandola di più della carica negativa del semplice fenolo. Non stupisce, dunque che il p-nitrofenolo abbia una <span {{Dato_Ch_Org}}>K_a ≅ 7 e^-8</span>, superiore qa auellaquella del fenolo.

Il cloro per effetto coniugativo rilascia carica sui carboni in orto e para rispetto a quello cui è legato. É, viceversa, ad attrazione per effetto induttivo. Il '''p-cloro-fenolo''' ha una <span {{Dato_Ch_Org}}>K_adi 6.3 e^-10</span>, superiore dunque a quella del fenolo. Questo ci dice che l'effetto coniugativo perde rispetto a quello coniugativoinduttivo. Il motivo della scarsa efficacia dell'effetto coniugativo è da ricercare nel fatto che i legami tra l'alogeno e il carbonio non sono molto forti o, detto con altre parole, abbassano poco l'energia potenziale della molecola. Questi legami sono deboli perchè si stabiliscono tra nuclei di periodi diversi, quindi nascono dalla sovrapposizione, poco estesa, tra orbitali di diversa dimensione. La stessa considerazione può essere fatta per tutti gli alogeni, anche per il fluoro. Benchè quest'ultimo sia dello stesso periodo del carbonio, infatti, presenta una elettronegatività sensibilmente maggiore, che fa vincere ancora una volta l'effetto induttivo rispetto al coniugativo.