Chimica organica/Aromatici Proprieta: differenze tra le versioni

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Nel fenato la coppia di elettroni che dall'ossigeno si sposta sull'anello è ospitata dai carboni in '''orto e in para''' al carbonio che lega l'ossigeno. Se in tali posizioni l'idrogeno è sostituito da un gruppo a maggior attrazione elettronica rispetto ad un idrogeno, la molecola risulta più acida del fenolo. Per capire se un gruppo sia complessivamente a rilascio o ad attrazione elettronica rispetto ad un idrogeno è prudente, come primo passaggio, <u> prendere in considerazione l'effetto induttivo e quello coniugativo in modo separato </u> e solo in un secondo momento giudicare come questi due effetti si combinino. Questa procedura "prudente" risulta utile in particolare quando i due effetti siano opposti, cioè l'uno ad attrazione e l'altro a repulsione.
 
;''p-nitrofenolo - gruppo nitro in para ad attrazione elettronica sia per effetto induttivo che per effetto coniugativo''
Per confrontare l'acidità di fenolo e p-nitrofenolo è conveniente, come già visto per il confronto precedente, confrontare la stabilità delle due basi coniugate.
 
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<u>Le stesse considerazioni fatte per il p-nitrofenolo valgono per l'o-nitrofenolo</u>, dal momento che anche per la base coniugata a questo è possibile scrivere una struttura limite di risonanza che prevede la carica negativa localizzata sul gruppo nitro
 
;''m-nitrofenolo - gruppo nitro in meta ad attrazione elettronica solo per effetto induttivo''
Nessuna strutture limite di risonanza del fenato prevede la carica negativa localizzata sul carbonio in meta all'ossigeno. Non stupisce pertanto che non possa essere scritta nessuna struttura limite che preveda la carica negativa sul gruppo nitro. Rimane il solo effetto induttivo, che rende il m-nitrofenolo comunque più acido del fenolo, ma meno di o- e p-nitrofenolo.
 
;''o-clorofenolo - cloro in orto ad attrazione elettronica per effetto induttivo, a rilascio per efffetto coniugativo''
Il cloro per effetto coniugativo rilascia carica sui carboni in orto e para rispetto a quello cui è legato. É, viceversa, ad attrazione per effetto induttivo. Il '''p-cloro-fenolo''' ha una <span {{Dato_Ch_Org}}>K<sub>a</sub>di 6.3 e<sup>-10</sup></span>, superiore dunque a quella del fenolo. Questo ci dice che l'effetto coniugativo perde rispetto a quello coniugativo. Il motivo della scarsa efficacia dell'effetto coniugativo è da ricercare nel fatto che i legami tra l'alogeno e il carbonio non sono molto forti o, detto con altre parole, abbassano poco l'energia potenziale della molecola. Questi legami sono deboli perchè si stabiliscono tra nuclei di periodi diversi, quindi nascono dalla sovrapposizione, poco estesa, tra orbitali di diversa dimensione. La stessa considerazione può essere fatta per tutti gli alogeni, anche per il fluoro. Benchè quest'ultimo sia dello stesso periodo del carbonio, presenta una elettronegatività sensibilmente maggiore, che fa vincere ancora una volta l'effetto induttivo rispetto al coniugativo.
[[Image:Para clorofenato risonanze.jpg|center|300px|paraclorofenato-risonanze]]