Chimica organica/Aromatici Proprieta: differenze tra le versioni

Contenuto cancellato Contenuto aggiunto
Riga 8:
La molecola del fenolo è più acida del corrispondente alcano non aromatico, il cicloesanolo (<span {{Dato_Ch_Org}}>pK<sub>a</sub> ≅ 10 contro 18 </span>).
Per ricercare una interpretazione a questa osservazione è opportuno seguire i passi indicati in [[Chimica_organica/Proprieta_Acido Base#Idee_acido_base | questa]] sezione a proposito degli equilibri acido-base delle molecole alifatiche.
#* Si scrivono le reazioni
 
{| align=center
|[[image:phenol.svg|50px|fenolo]]
Line 27 ⟶ 26:
|<math>H_{3}O^+ \;</math>
|}
* Si nota come nel cicloesanato la carica negativa non possa essere stabilizzata nè per effetto induttivo, nè per effetto coniugativo dal gruppo alchilico.
#* SiAl nota come nel cicloesanatocontrario la carica negativa nondel possafenato può essere stabilizzataefficacemente delocalizzata per effettorisonanza induttivosull'anello benzenico, come persi evince effettodalle coniugativostrutture dallimite gruppodi alchilico.risonanza
# Al contrario la carica negativa del fenato può essere efficacemente delocalizzata per risonanza sull'anello benzenico, come si evince dalle strutture limite di risonanza
[[image:Phenate resonances.jpg|300px|center|Stabilizzazione per risonanza dell'anione fenato]]
#* Si può concludere che la specie più acida è quella che da origine alla base coniugata dalla minore energia potenziale. In questo caso si tratta dello ione fenato.
 
==== Acidità del fenolo ''vs'' acidità del fenolo sostituito ====