Chimica organica/Proprieta Acido Base: differenze tra le versioni
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<math> \eta = \frac {I-A}{2}</math>
ove I ed A sono le energie di ionizzazione (cioè l'energia da spendere per estrarre un elettrone) e l'affinità elettronica (ovvero l'energia ottenuta aggiungendo un elettrone), rispettivamente. La "sofficità" σ è l'inverso della "durezza". Lo ione idronio H<sup>+</sup> è l'acido più hard, con η = ∞.
Se si dividono le molecole organiche in coppie acido-base interagenti, le interazioni preferite hard-hard e soft-soft ne spiegano abbastanza bene la stabilità. I tioesteri R'CO-SR", per esempio, sono meno stabili degli esteri ordinari R'CO-OR" per via della interazione hard (acilonio)-soft(solfuro), mentre gli esteri ordinari hanno un'interazione hard-hard.
===Regole di Kornblum===
le '''regole di Kornblum''' che spiegano la reattività dei nucleofili/elettrofili bidentati sono facilmente interpretate alla luce delle interazioni hard-hard e soft-soft <ref>Tse-Lok Ho, ''Hard and Soft Acids and Bases Principle in Organic Chemistry'',Academic Press, 1977, ISBN 0123500508</ref>
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