Chimica organica/Proprieta Acido Base: differenze tra le versioni

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{{definizione|Acidi hard preferiscono legarsi a basi hard e acidi soft preferiscono legarsi a basi soft}}
 
I composti hard sono caratterizzati da una bassa polarizzabilità, alto valore del rapporto carica/raggio o stato di ossidazione, gusci elettronici completi ed alta elettronegatività. Queste caratteristiche fanno sì che i legami contratti siano principalmente di tipo ionico.
 
I composti soft hanno invece bassa polarizzabilità, bassa elettronegatività, raggio ionico elevato, gisci elettronici incompleti e bassa elettronegatività. Il tipo di legame preferito è di tipo covalente.
 
{|align="center" class="wikitable"
|Idronio||H<sup>+</sup>||Mercurio||CH<sub>3</sub>Hg<sup>+</sup>, Hg<sup>2+</sup>, Hg<sub>2</sub><sup>2+</sup>||Idrossile||OH<sup>-</sup>||Idruro||H<sup>-</sup>
|-
|Metalli alcalini||Li<sup>+</sup>,Na<sup>+</sup>,K<sup>+</sup> ||Platino||Pt<sup>2+</sup>||Alcossido||RO<sup>-</sup>||Solfuro||RS<sup>-</sup>
|-
|Titanio||Ti<sup>4+</sup>||Palladio||Pd<sup>2+</sup>||Alogeni||F<sup>-</sup>,Cl<sup>-</sup>||Alogeni||I<sup>-</sup>
|Carbocationi||R<sub>3</sub>C<sup>+</sup>||''p''-cloranile|| C<sub>6</sub>Cl<sub>4</SUB>O<sub>2</sub>||Carbonato||CO<sub>3</sub><sup>2-</sup>||Monossido di carbonio||CO
|-
| Acilonio || RCO<sup>+</sup> || Metalli elementari||M<sup>0</sup>||Idrazina||N<sub>2</sub>H<sub>4</sub>||Benzene||C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>
|-
|||||Oro||Au<sup>+</sup>||||||||
# l'ossigeno nucleofilico RO<sup>-</sup> invariabilmente hard;
# il grado di "durezza" aumenta al progredire nel periodo (C < N < O < F);
# il grado di "sofficità" aumenta all'interno dello stetto gruppo con il periodo (S > O, P > N, I<sup>-</sup> > Br<sup>-</sup> ~ Cl<sup>-</sup> >> F<sup>-</sup>);
# la transizione hard/soft può avvenire per un medesimo elemento al cambiare del grado di ossidazione o per la presenza di gruppi elettron-attrattori (vedi BH<sub>3</sub> vs. BF<sub>3</sub>).
 
<math> \eta = \frac {I-A}{2}</math>
 
ove I ed A sono le energie di ionizzazione (cioè l'energia da spendere per estrarre un elettrone) e l'affinità elettronica (ovvero l'energia ottenuta aggiungendo un elettrone), rispettivamente. La "sofficità" σ è l'inverso della "durezza". Lo ione idronio H<sup>+</sup> è l'acido più hard, con η = ∞
===Regole di Kornblum===
le '''regole di Kornblum''' che spiegano la reattività dei nucleofili/elettrofili bidentati sono facilmente interpretate alla luce delle interazioni hard-hard e soft-soft <ref>Tse-Lok Ho, ''Hard and Soft Acids and Bases Principle in Organic Chemistry'',Academic Press, 1977, ISBN 0123500508</ref>
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