Chimica organica/Proprieta Acido Base: differenze tra le versioni

# la transizione hard/soft può avvenire per un medesimo elemento al cambiare del grado di ossidazione o per la presenza di gruppi elettron-attrattori (vedi BH<sub>3</sub> vs. BF<sub>3</sub>)
===Regole di Kornblum===
L'applicazione più evidente di questo principio sono le '''regole di Kornblum''' che spiegano la reattività dei nucleofili/elettrofili bidentati. sono facilmente interpretate alla luce delle interazioni hard-hard e soft-soft <ref>Tse-Lok Ho, '''Hard and Soft Acids and Bases Principle in Organic Chemistry''',Academic Press, 1977, ISBN 0123500508</ref>
 
Un esempio è la reazione di un β-lattone con due nucleofili: lo ione cianuro, ''soft'', e quello alcossido, ''hard''. Il β-lattone può essere attaccato od al carbonio in β al carbonile, relativamente soft, e quello carbonilico, reso hard dalla ibridazione sp<sup>2</sup> e dai due ossigeni elettron-attrattori.
 
[[Immagine:Kornblum - Elettrofilo bidentato.svg|center]]
<references />
 
[[Categoria:Chimica organica|Proprieta Acido Base]]
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