Chimica organica/Proprieta Acido Base: differenze tra le versioni

|Trifluoruro di boro||BF<sub>3</sub> ||Borano||BH<sub>3</sub>||Carbossilato||CH<sub>3</sub>COO<sup>-</sup>||Tiocianato||SCN<sup>-</sup>
|-
|Carbocationi||R<sub>3</sub>C<sup>+</sup>||P-chloranilicloranili||||Carbonato||CO<sub>3</sub><sup>2-</sup>||Monossido di carbonio||CO
|-
||||| Metalli elementari||M<sup>0</sup>||Idrazina||N<sub>2</sub>H<sub>4</sub>||Benzene||C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>
|}
 
Il carbonio è soft, con la "sofficità" decrescente con il cambiare dell'ibridazione: sp<sup>3</sup> > sp<sup>2</sup> > sp, mentre l'ossigeno nucleofilo invariabilmente hard.
Il carbonio è soft
 
L'applicazione più evidente di questo principio sono le '''regole di Kornblum''' che spiegano la reattività dei nucleofili bidentati
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