Chimica organica/Proprieta Acido Base: differenze tra le versioni

''I gruppi alchilici rendono più disponibile la coppia di elettroni dell'azoto, elevando la basicità della molecola''
==Principio degli acidi e delle basi ''hard'' e ''soft''==
Il fenomeno dell'acidità ha avuto diverse interpretazioni dalla teoria di Arrhenius (basato sulla generazione di ioni H<sup>+</sup>/OH<sup>-</sup>) a quella di Brønsted (basato sulla donazione/accettazione di protoni) a quella di Lewis (scambio di coppie elettroniche). Queste teorie si sono occupate di definire cosa sia un acido e cosa sia una base.
La teoria acido/base hard/soft è stata sviluppata allanei fine degliprimi anni '60 da R.G. Pearson (''J.Am.Chem.Soc.'', '''85''', 3533-3543, 1963) per spiegare '''come''' gli acidi e le basi interagiscono tra di loro e la stabilità dei loro complessi. La teoria è stato successivamente applicata con successo all'interpretazione della reattività e selettività delle reazioni.
 
Il principio enuncia che:
 
''Acidi hard preferiscono legarsi a basi hard e acidi soft preferiscono legarsi a basi soft''
 
I composti hard sono caratterizzati da una bassa polarizzabilità, alto valore del rapporto carica/raggio o stato di ossidazione ed alta elettronegatività. Queste caratteristiche fanno sì che i legami contratti siano principalmente di tipo ionico.
 
I composti soft hanno invece bassa polarizzabilità, bassa elettronegatività, raggio ionico elevato e bassa elettronegatività. Il tipo di legame preferito è di tipo covalente.
 
{|align="center" class="wikitable"
|Cromo||Cr<sup>3+</sup>,Cr<sup>6+</sup>||Argento||Ag<sup>+</sup>||Ammoniaca||NH<sub>3</sub>||Fosfine||PR<sub>3</sub>
|-
|Trifluoruro di boro||BF<sub>3</sub> ||Borano||BH<sub>3</sub>||Carbossilato]]||CH<sub>3</sub>COO<sup>-</sup>||Tiocianato||SCN<sup>-</sup>
|-
|Carbocationi||R<sub>3</sub>C<sup>+</sup>||[[P-chloranil]]chloranili||||Carbonato||CO<sub>3</sub><sup>2-</sup>||Monossido di carbonio||CO
|-
||||| Metalli elementari||M<sup>0</sup>||Idrazina||N<sub>2</sub>H<sub>4</sub>||Benzene||C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>
|}
 
Il carbonio è soft
 
L'applicazione più evidente di questo principio sono le '''regole di Kornblum''' che spiegano la reattività dei nucleofili bidentati
 
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