Chimica organica/Aromatici Proprieta: differenze tra le versioni

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=== Acidità dei gruppi legati ad un anello aromatico ===
==== Il caso del fenolo ====
La molecola del fenolo è più acida del corrispondente alcano non aromatico, il cicloesanolo (<span {{Dato_Ch_Org}}>pK<sub>a</sub> ≅ 10 contro 18 </span>). La ragione può essere ricercata nella stabilità della base coniugata, dovuta alla estesa delocalizzazione della carica negativa, come illustrato in figura.
Per ricercare una interpretazione a questa osservazione è opportuno seguire i passi indicati in [[Chimica_organica/Proprieta_Acido Base#Idee_acido_base | questa]] sezione a proposito degli equilibri acido-base delle molecole alifatiche.
# Si scrivono le reazioni tra cicloesanolo ed acqua e tra fenolo e acqua, che portano rispettivamente a cicloesanato + H<sub>3</sub>O<sup>+</sup> e fenato + H<sub>3</sub>O<sup>+</sup>.
# Si nota come nel cicloesanato la carica negativa non possa essere stabilizzata nè per effetto induttivo, nè per effetto coniugativo dal gruppo alchilico.
# Al contrario la carica negativa del fenato può essre efficacemente delocalizzata per risonanza sull'anello benzenico, come si evince dalle strutture limite di risonanza
|[[image:Phenate resonances.jpg|300px|center|Stabilizzazione per risonanza dell'anione fenato]]
 
 
 
{|{{Tabella_Ch_Org}}
!{{Col2_Ch_Org}}|Stabilizzazione per risonanza dell'anione fenato
!{{Col1_Ch_Org}}|2,4-dinitrofenolo
!{{Col1_Ch_Org}}|2-clorofenolo
|-
|[[image:Phenate resonances.jpg|300px|Stabilizzazione per risonanza dell'anione fenato]]
|[[image:2,4-dinitrophenol.svg|100px|2,4-dinitrofenolo]]
|[[image:2-Chlorophenol.svg|80px|2-clorofenolo]]