Chimica organica/Alcheni: differenze tra le versioni

{{quote| Il concetto di iperconiugazione, suggerito per la prima volta da Baker e Nathan nel 1935 è raramente menzionato nei libri introduttivi alla chimica organica benchè concetti ugualmente "avanzati" e non meno difficili abbiano conquistato un proprio spazio|R.C. Ferreira <ref> [http://www.jce.divched.org/Journal/Issues/1952/Nov/jceSubscriber/JCE1952p0554.pdf R.C. Ferreira. Hyperconjugation: an elementary approach. ''J. Chem. Educ.'', '''29''', 554 (1952)]</ref>}}

La iperconiugazione consiste nella interazione degli elettroni di un legame σ (di solito C-H o C-C) con un orbitale p vuoto o parzialmente riempito che può essere non impegnato in legami o di antilegame oppure con un orbitale π riempito. Tale interazione origina un orbitale molecolare esteso che aumenta la stabilità del sistema.

In realtà il concetto di iperconiugazione viene spesso by-passato alla grande, sostituito dai seguenti concetti '''non particolarmente rigorosi''' da un punto di vista chimico, ma '''molto utili''' al fine di predire corretamente il comportamento di molte molecole in comuni reazioni chimiche:

* <u>Gli elettroni che si trovano in orbitali sp² sono trattenuti maggiormente rispetto a quelli ospitati in orbitali sp³</u>. Questo dato sperimentale è qualitativamente interpretato notando come gli orbitali s siano più raccolti attorno al nucleo rispetto ai p e che un orbitale sp³ sia il risultato della combinazione lineare di un orbitale s con un numero maggiore di orbitali p rispetto ad un sp².