Chimica organica/Proprieta Acido Base: differenze tra le versioni

{{Chimica organica}}
== Alcune idee di carattere generale ==
== Alcuni concetti utili ==
'''Il confronto tra le costanti di acidità (o di basicità)''' di due sostanze può essere impostato delineando una reazione nella quale ciascuna sia impiegata come acido (o base) e osservando la stabilità relativa dei reagenti e quella dei prodotti. Dal punto di vista operativo, quindi, il confronto tra l'acidità di due molecole può essere impostato delineando le due reazioni
;<math> AH + H_2O \rightarrow A^- + H_3O^+</math>
<u> La verifica dell'effetto induttivo </u> dei gruppi facenti parte di una molecola caratterizzata da una carica (negativa nelle basi coniugate agli acidi, positiva negli acidi coniugati alle basi) è piuttosto immediata: la fonte di instabilità della molecola è rappresentata prevalentemente dalla carica. Più l'atomo che la regge è vicino a gruppi elettronegativi, più questi "prendono su di se" una parte della sua nuvola elettronica. Se l'atomo regge cariche negative, questo si traduce in un abbassamento dell'energia potenziale complessiva della molecola. Nel caso di cariche positive il tutto è rovesciato. Ad esempio il trifluoro etanolo (CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH) è più acido dell'etanolo poiché i tre fluori sono più elettronegativi dei tre idrogeni e dunque stabilizzano di più la carica negativa sull'ossigeno della base coniugata. La trifluorometilammina è, d'altro canto, meno basica della trimetilammina, poichè ora l'effetto induttivo dei fluori aumenta la carica positiva sull'azoto dell'acido coniugato.
 
<u> La verifica dell'effetto coniugativo </u> è un pò più spinosa, perché rende necessario disegnare le formule di risonanza. Tuttavia l'idea di partenza è la stessa che sta alla base della verifica dell'effetto induttivo: più elevatodelocalizzata è il numero di atomi che "prendono su di se" una parte dellala carica, positiva o negativa che sia, più l'energia potenziale complessiva della molecola risulta abbassata. Ad esempio il 2-propenolo è più acido del propanolo grazie alla possibilità di delocalizzazione offerta dal doppio legame. Similmente all'effetto induttivo, anche <u> l'effetto coniugativo può risultare destabilizzante </u>, quando aggiunga carica a quella già posseduta da un atomo. Al momento non propongo un esempio per questo secondo caso, perchè ne verranno descritti parecchi nel momento in cui si parlerà di equilibri acido-base che riguardano molecole aromatiche.
 
Gli effetti induttivo e coniugativo possono essere entrambi significativi nel determinare lìenergia potenziale di una molecola. Nel momento in cui agiscano in senso opposto è necessario valutare quale dei due effetti sia maggiore. Molti dei casi citati dai libri di testo a questo proposito riguardano molecole aromatiche. Per questo rimando di nuovo al relativo capitolo.
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