Chimica organica/Proprieta Acido Base: differenze tra le versioni

'''Il confronto tra le costanti di acidità (o di basicità)''' di due sostanze può essere impostato delineando una reazione nella quale ciascuna sia impiegata come acido, (o base,) e osservando la stabilità relativa delledei duereagenti speciee indissociatequella odei delleprodotti. specieDal adpunto essedi coniugate.vista Dettaoperativo, papalequindi, il confronto tra l'acidità di due molecole può essere impostato delineando le due reazioni

e concludendo che AH è più acido di BH se AH è meno stabile di BH oppure se A^- è più stabile di B^-. Solitamente è questo secondo confronto ad essere più importante, poichè riguarda specie cariche e dunque dall'energia potenziale che può raggiungere valori elevati.

'''Effetto induttivo e coniugativo''': La stabilità di una molecola può essere intepretata sulla base degli effetti induttivi o coniugativi esercitatoesercitati dai gruppi che la compongono. <u> L'effetto induttivo </u> (o ''effetto di campo induttivo'') in chimica è la capacità che un atomo o un gruppo funzionale ha di attrarre la nuvola elettronica che caratterizza la molecola della quale fa parte grazie la propria '''elettronegatività'''. Si parla di <u> effetto coniugativo </u> di fronte ad elettroni ospitati in orbitali π o a coppie di elettroni non impegnate in legami che possono spostarsi lungo la molecola secondo i principi della risonanza.

<u> La verifica dell'effetto induttivo </u> dei gruppi facenti parte di una molecola caratterizzata da una carica (negativa nelle basi coniugate agli acidi, positiva negli acidi coniugati alle basi) è piuttosto immediata: la fonte di instabilità della molecola è rappresentata prevalentemente dalla carica. Più l'atomo che la regge è vicino a gruppi elettronegativi, più questi "prendono su di se" una parte della sua nuvola elettronica. NelSe l'atomo reggaregge cariche negative, questo si raducetraduce in un abbassamento dell'energia potenziale complessiva della molecola. Nel caso di cariche positive il tutto è rovesciato. Ad esempio il trifluoro etanolo (CF₃CH₂OH) è più acido dell'etanolo poiché i tre fluori sono più elettronegativi dei tre idrogeni e dunque stabilizzano di più la carica negativa sull'ossigeno della base coniugata. La trifluorometilammina è, d'altro canto, meno basica della trimetilammina, poichè ora l'effetto induttivo dei fluori aumenta la carica positiva sull'azoto dell'acido coniugato.

<u> La verifica dell'effetto coniugativo </u> è un pò più spinosa, perché rende necessario disegnare le formule di risonanza. Tuttavia l'idea di partenza è la stessa che sta alla base della verifica dell'effetto induttivo: più elevato è il numero di atomi che "prendono su di se" una parte della carica, positiva o negativa che sia, più l'energia potenziale complessiva della molecola risulta abbassata. Ad esempio il 2-propenolo è più acido del propanolo grazie alla possibilità di delocalizzazione offerta dal doppio legame. NaturalmenteSimilmente all'effetto induttivo, anche <u> l'effetto coniugativo può risultare destabilizzante </u>, quando aggiunga carica a quella già posseduta da un atomo. Al momento non propongo un esempio per questo secondo caso, perchè ne verranno descritti parecchi nel momento in cui si parlerà di equilibri acido-base delleche riguardano molecole aromatiche.