Chimica organica/Proprieta Acido Base: differenze tra le versioni

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{{Chimica organica}}
=== Alcuni concetti utili= ==
'''Il confronto tra le costanti di acidità o di basicità''' di due sostanze può essere impostato delineando una reazione nella quale ciascuna sia impiegata come acido, o base, e osservando la stabilità relativa delle due specie indissociate o delle specie ad esse coniugate. Detta papale, il confronto tra l'acidità di due molecole può essere impostato delineando le due reazioni
;<math> AH + H_2O \rightarrow A^- + H_3O^+</math>
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Gli effetti induttivo e coniugativo possono essere entrambi significativi nel determinare lìenergia potenziale di una molecola. Nel momento in cui agiscano in senso opposto è necessario valutare quale dei due effetti sia maggiore. Molti dei casi citati dai libri di testo a questo proposito riguardano molecole aromatiche. Per questo rimando di nuovo al relativo capitolo.
 
== Proprietà acido base di molecole con particolari gruppi funzionali ==
===Acidità degli acidi carbossilici===
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|style="vertical-align:top"|Tra tutte le molecole organiche gli acidi carbossilici sono i più acidi. Questo dato può essere interpretato osservando la stabilità della sua base coniugata. La sua carica negativa è stabilizzata per '''effetto coniugativo''', così come si può evincere dalle due formule di risonanza di pari stabilità, che mostrano come la carica negativa sia delocalizzata equamente tra i due ossigeni.
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{|{{Tabella_Ch_Org}}
|{{Col2_Ch_Org}}| Gruppo carbossilico
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|{{Did1_Ch_Org}}|Stabilizzazione per risonanza del gruppo carbossilico
|}
 
|}
I protoni carbossilici sono quelli più acidi di tutte le molecole organiche. Questo dato può essere interpretato osservando che il gruppo -COO<sup>-</sup> è stabilizzato per '''effetto coniugativo'''. Le due strutture limite mostrate in figura ci dicono che la risonanza ha un grosso effetto stabilizzante, poichè esse sono equivalenti dal punto di vista energetico, e dunque la carica negativa è delocalizzata equamente tra i due ossigeni.
 
=== <span ID=Acid_alcani_alcheni_alchini> Acidità relativa di alcani, alcheni e alchini </span>===