Chimica organica/Proprieta Acido Base: differenze tra le versioni

AH è più acido di BH se AH è meno stabile di BH oppure se A<sup>-</sup> è più stabile di B<sup>-</sup>. Solitamente è questo secondo confronto ad essere più importante, poichè riguarda specie cariche e dunque dall'energia potenziale che può raggiungere valori elevati.
 
'''Effetto induttivo e coniugativo''': La stabilità di una molecola può essere intepretata sulla base degli effetti induttivi o coniugativi esercitato dai gruppi che la compongono. <u> L'effetto induttivo </u> (o ''effetto di campo induttivo'') in chimica è la capacità che un atomo o un gruppo funzionale ha di attrarre la nuvola elettronica che caratterizza unala molecola, undella radicalequale ofa uno ioneparte grazie la propria '''elettronegatività'''. Si parla di <u> effetto coniugativo </u> di fronte ad elettroni ospitati in orbitali π o a coppie di elettroni non impegnate in legami che possono spostarsi lungo la molecola secondo i principi della risonanza.
'''Il confronto tra le costanti di basicità''' può essere impostato in modo del tutto analogo, tenendo conto naturalmente che la fonte di instabilità dell'acido coniugato ad una base è rappresentato da una carica positiva.
 
<u> La verifica dell'effetto induttivo </u> dei gruppi facenti parte di una molecola caratterizzata da una carica (negativa nelle basi coniugate agli acidi, positiva negli acidi coniugati alle basi) è piuttosto immediata: la fonte di instabilità della molecola è rappresentata prevalentemente dalla carica. Più l'atomo che la regge è vicino a gruppi elettronegativi, più questi "prendono su di se" una parte della sua nuvola elettronica. Nel l'atomo regga cariche negative, questo si raduce in un abbassamento dell'energia potenziale complessiva della molecola. Nel caso di cariche positive il tutto è rovesciato. Ad esempio il trifluoro etanolo (CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH) è più acido dell'etanolo poiché i tre fluori sono più elettronegativi dei tre idrogeni e dunque stabilizzano di più la carica negativa sull'ossigeno della base coniugata. La trifluorometilammina è, d'altro canto, meno basica della trimetilammina, poichè ora l'effetto induttivo dei fluori aumenta la carica positiva sull'azoto dell'acido coniugato.
'''Effetto induttivo e coniugativo''': La stabilità di una molecola può essere intepretata sulla base degli effetti induttivi o coniugativi esercitato dai gruppi che la compongono. <u> L'effetto induttivo </u> (o ''effetto di campo induttivo'') in chimica è la capacità che un atomo o un gruppo funzionale ha di attrarre la nuvola elettronica che caratterizza una molecola, un radicale o uno ione grazie la propria '''elettronegatività'''. Si parla di <u> effetto coniugativo </u> di fronte ad elettroni ospitati in orbitali π o a coppie di elettroni non impegnate in legami che possono spostarsi lungo la molecola secondo i principi della risonanza.
 
<u> La verifica dell'effetto induttivoconiugativo </u> deiè gruppiun che formanopiù laspinosa, baseperché coniugatarende adnecessario undisegnare acidole èformule piuttostodi immediata:risonanza. laTuttavia fontel'idea di instabilitàpartenza perè la basestessa èche rappresentatasta dallaalla caricabase negativa.della Piùverifica ldell'atomoeffetto cheinduttivo: reggepiù tale caricaelevato è vicinoil anumero gruppidi elettronegativi,atomi più questiche "prendono su di se" una parte della carica, abbassandopositiva o negativa che sia, più l'energia potenziale complessiva della molecola risulta abbassata. Ad esempio il trifluoro etanolo (CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH)-propenolo è più acido dell'etanolodel poichépropanolo igrazie trealla fluoripossibilità sonodi piùdelocalizzazione elettronegativiofferta deidal tredoppio idrogenilegame. eNaturalmente dunque<u> stabilizzanol'effetto diconiugativo piùpuò larisultare destabilizzante </u>, quando aggiunga carica negativaa sull'ossigenoquella dellagià baseposseduta coniugatada un atomo. LaAl verificamomento dell'effettonon induttivopropongo nelun esempio per questo secondo caso, diperchè unne acidoverranno coniugatodescritti adparecchi unanel basemomento puòin esserecui ,si èparlerà diametralmentedi oppostoequilibri aacido-base delle molecole aromatiche. quello appena visto:
 
Gli effetti induttivo e coniugativo possono essere entrambi significativi nel determinare lìenergia potenziale di una molecola. Nel momento in cui agiscano in senso opposto è necessario valutare quale dei due effetti sia maggiore. Molti dei casi citati dai libri di testo a questo proposito riguardano molecole aromatiche. Per questo rimando di nuovo al relativo capitolo.
<u> La verifica dell'effetto coniugativo </u> è un pò più spinosa, perché rende necessario disegnare le formule di risonanza. Tuttavia l'idea di partenza è la stessa che sta alla base della verifica dell'effetto induttivo: più elevato è il numero di atomi che "prendono su di se" una parte della carica negativa, più l'energia potenziale complessiva della molecola risulta abbassata. Ad esempio il 2-propenolo è più acido del propanolo grazie alla possibilità di delocalizzazione offerta dal doppio legame. Naturalmente <u> l'effetto coniugativo può risultare destabilizzante </u>, quando aggiunga carica negativa all'atomo che già la regge o ad atomi vicini ad esso.
 
Se effetto induttivo e coniugativo Un ulteriore elemento di difficoltà è dato dal caso nel quale gli effetti siano attivi contemporaneamente, ma in senso opposto. Molti dei casi citati dai libri di testo a questo proposito riguardano molecole aromatiche. Si rimanda pertanto a [[Chimica_organica/Aromatici_Proprieta | questa]] sezione.
 
===Acidità degli acidi carbossilici===
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