Chimica organica/Proprieta Acido Base: differenze tra le versioni

{{Chimica organica}}
===Alcuni concetti utili===
'''Il confronto tra le costanti di acidità o di basicità''' di due sostanze può essere impostato delineando una reazione nella quale ciascuna sia impiegata come acido, o base, e osservando la stabilità relativa delle due specie indissociate o delle lorospecie basiad esse coniugate. Detta papale, dateil confronto tra l'acidità di due molecole può essere impostato delineando le due reazioni
;<math> AH + H_2O \rightarrow A^- + H_3O^+</math>
;<math> BH + H_2O \rightarrow B^- + H_3O^+</math>
AH è più acido di BH se AH è meno stabile di BH oppure se A<sup>-</sup> è più stabile di B<sup>-</sup>. Solitamente è questo secondo confronto ad essere più importante, poichè riguarda specie cariche e dunque dall'energia potenziale che può raggiungere valori elevati.
 
'''Il confronto tra le costanti di basicità''' può essere impostato in modo del tutto analogo, tenendo conto naturalmente che la fonte di instabilità dell'acido coniugato ad una base è rappresentato da una carica positiva.
 
'''Effetto induttivo e coniugativo''': La stabilità di una molecola può essere intepretata sulla base degli effetti induttivi o coniugativi esercitato dai gruppi che la compongono. <u> L'effetto induttivo </u> (o ''effetto di campo induttivo'') in chimica è la capacità che un atomo o un gruppo funzionale ha di attrarre la nuvola elettronica che caratterizza una molecola, un radicale o uno ione grazie la propria '''elettronegatività'''. Si parla di <u> effetto coniugativo </u> di fronte ad elettroni ospitati in orbitali π o a coppie di elettroni non impegnate in legami che possono spostarsi lungo la molecola secondo i principi della risonanza.
 
<u> La verifica dell'effetto induttivo </u> dei gruppi che formano la base coniugata ad un acido è piuttosto immediata: la fonte di instabilità per la base è rappresentata dalla carica negativa. Più l'atomo che regge tale carica è vicino a gruppi elettronegativi, più questi "prendono su di se" una parte della carica abbassando l'energia potenziale complessiva della molecola. Ad esempio il trifluoro etanolo (CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH) è più acido dell'etanolo poiché i tre fluori sono più elettronegativi dei tre idrogeni e dunque stabilizzano di più la carica negativa sull'ossigeno della base coniugata. La verifica dell'effetto induttivo nel caso di un acido coniugato ad una base può essere , è diametralmente opposto a quello appena visto:
 
<u> La verifica dell'effetto coniugativo </u> è un pò più spinosa, perché rende necessario disegnare le formule di risonanza. Tuttavia l'idea di partenza è la stessa che sta alla base della verifica dell'effetto induttivo: più elevato è il numero di atomi che "prendono su di se" una parte della carica negativa, più l'energia potenziale complessiva della molecola risulta abbassata. Ad esempio il 2-propenolo è più acido del propanolo grazie alla possibilità di delocalizzazione offerta dal doppio legame. Naturalmente <u> l'effetto coniugativo può risultare destabilizzante </u>, quando aggiunga carica negativa all'atomo che già la regge o ad atomi vicini ad esso.
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