Chimica organica/Proprieta Acido Base: differenze tra le versioni

'''Effetto induttivo e coniugativo''': La stabilità di una molecola può essere intepretata sulla base degli effetti induttivi o coniugativi esercitato dai gruppi che la compongono. <u> L'effetto induttivo </u> (o ''effetto di campo induttivo'') in chimica è la capacità che un atomo o un gruppo funzionale ha di attrarre la nuvola elettronica che caratterizza una molecola, un radicale o uno ione grazie la propria '''elettronegatività'''. Si parla di <u> effetto coniugativo </u> di fronte ad elettroni ospitati in orbitali π o a coppie di elettroni non impegnate in legami che possono spostarsi lungo la molecola secondo i principi della risonanza.
 
<u> La verifica dell'effetto induttivo </u> dei gruppi che formano la base coniugata è piuttosto immediata: la fonte di instabilità per la base è rappresentata dalla carica negativa. Più l'atomo che regge tale carica è vicino a gruppi elettronegativi, più laquesti carica"prendono risultasu lenitadi ese" launa molecolaparte caratterizzatadella dacarica una bassaabbassando l'energia potenziale complessiva della molecola. Ad esempio il trifluoro etanolo (CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH) è più acido dell'etanolo poiché i tre fluori sono più elettronegativi dei tre idrogeni e dunque stabilizzano di più la carica negativa sull'ossigeno della base coniugata.
 
<u> La verifica dell'effetto coniugativo </u> è un pò più spinosa, perché rende necessario disegnare le formule di risonanza. Tuttavia perl'idea comprenderedi separtenza è la stessa che sta alla base della verifica dell'effetto induttivo: più elevato è il numero di atomi che "prendono su di se" una parte della carica negativa, possapiù esserel'energia potenziale complessiva della molecola risulta delocalizzataabbassata. PerAd esempio il 2-propenolo è più acido del propanolo grazie alla possibilità di delocalizzazione offerta dal doppio legame. Naturalmente <u> l'effetto coniugativo valepuò risultare destabilizzante </u>, quando aggiunga carica negativa all'atomo che già la considerazione:regge o ad atomi vicini ad esso.
 
; più delocalizzazione = più stabilità
Se effetto induttivo e coniugativo Un ulteriore elemento di difficoltà è dato dal caso nel quale gli effetti siano attivi contemporaneamente, ma in senso opposto. Molti dei casi citati dai libri di testo a questo proposito riguardano molecole aromatiche. Si rimanda pertanto a [[Chimica_organica/Aromatici_Proprieta | questa]] sezione.
Ad esempio il 2-propenolo è più acido del propanolo grazie alla possibilità di delocalizzazione offerta dal doppio legame. <br />
Un ulteriore elemento di difficoltà è dato dal caso nel quale gli effetti siano attivi contemporaneamente, ma in senso opposto. Molti dei casi citati dai libri di testo a questo proposito riguardano molecole aromatiche. Si rimanda pertanto a [[Chimica_organica/Aromatici_Proprieta | questa]] sezione.
 
===Acidità degli acidi carbossilici===
1 932

contributi