Chimica organica/Proprieta Acido Base: differenze tra le versioni

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;<math> AH + H_2O \rightarrow A^- + H_3O^+</math>
;<math> BH + H_2O \rightarrow B^- + H_3O^+</math>
AH è più acido di BH se AH è meno stabile di BH oppure se A<sup>-</sup> è più stabile di B<sup>-</sup>.<br />Solitamente è questo secondo confronto ad essere più importante, poichè riguarda specie cariche e dunque dall'energia potenziale che può raggiungere valori elevati.
 
La stabilità di una molecola può essere intepretata sulla base degli effetti induttivi o coniugativi esercitato dai gruppi che la compongono.
L<nowiki>'</nowiki>'''effettoEffetto induttivo e coniugativo''': La stabilità di una molecola può essere intepretata sulla base degli effetti induttivi o coniugativi esercitato dai gruppi che la compongono. <u> L'effetto induttivo </u> (o ''effetto di campo induttivo'') in chimica è la capacità che un atomo o un gruppo funzionale ha di stabilizzareattrarre ola nuvola elettronica che destabilizzarecaratterizza una molecola, un radicale o uno ione tramitegrazie la propria '''elettronegatività'''. Si parla di <bru> effetto coniugativo </u> di fronte ad elettroni ospitati in orbitali π o a coppie di elettroni non impegnate in legami che possono spostarsi lungo la molecola secondo i principi della risonanza.
 
Si parla di '''effetto coniugativo''' di fronte ad elettroni ospitati in orbitali π o a coppie di elettroni non impegnate in legami. Tali interazioni sono razionalizzate applicando i principi della risonanza.<br />
<u> La verifica dell'effetto induttivo </u> dei gruppi che formano la base coniugata è piuttosto immediata: la fonte di instabilità per la base è rappresentata dalla carica negativa. Più l'atomo che regge tale carica è vicino a gruppi elettronegativi, più la carica risulta lenita e la molecola caratterizzata da una bassa energia. Ad esempio il trifluoro etanolo (CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH) è più acido dell'etanolo poiché i tre fluori sono più elettronegativi dei tre idrogeni e dunque stabilizzano di più la carica negativa sull'ossigeno della base coniugata.<br />
La verifica del contributo della base coniugata alla stabilità per effetto induttivo è piuttosto facile:<br />
 
; più elettronegativo = più stabilizzante
L<u> La verifica dell'effetto coniugativo </u> è un pò più spinosospinosa, perché èrende necessario disegnare le formule di risonanza. per comprendere se la carica negativa possa essere delocalizzata. Per l'effetto coniugativo vale la considerazione:
Ad esempio il trifluoro etanolo (CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH) è più acido dell'etanolo poiché i tre fluori sono più elettronegativi dei tre idrogeni e dunque stabilizzano di più la carica negativa sull'ossigeno della base coniugata.<br />
L'effetto coniugativo è un pò più spinoso, perché è necessario disegnare le formule di risonanza per comprendere se la carica negativa possa essere delocalizzata. Per l'effetto coniugativo vale la considerazione:
; più delocalizzazione = più stabilità
Ad esempio il 2-propenolo è più acido del propanolo grazie alla possibilità di delocalizzazione offerta dal doppio legame. <br />
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