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Chimica organica/Aromatici Proprieta: differenze tra le versioni

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Da notare come la coppia di elettroni che dall'ossigeno si sposta sull'anello sia ospitata dai carboni in '''orto e in para''' all'ossigeno. Se in tali posizioni l'idrogeno è sostituito da un gruppo ad attrazione elettronica (per effetto induttivo o coniugativo), la molecola risulta maggiormente acida. Un esempio è dato dal '''para-nitro-fenolo''' (<span {{Dato_Ch_Org}}>K<sub>a</sub> ≅ 7 e<sup>-8</sup></span>), della cui base coniugata vengono riportate alcune formule di risonanza siginficative. </br>
Le considerazioni fatte fino ad ora valgono, ma al contrario, per i gruppi a rilascio elettronico. PoichèPoiché l'effetto induttivo e coniugativo riguardano due aspetti diversi di uno stesso gruppo, questo può essere contemporaneamente a rilascio elettronico secondo un effetto e ad attrazione secondo l'altro. Gli alogeni sono gruppi a rilascio elettronico per effetto coniugativo, ma ad attrazione per effetto induttivo. La prevalenza di un effetto sull'altro va va valutata di caso in caso per via sperimentale. Il '''p-cloro-fenolo''', ad esempio, ha una <span {{Dato_Ch_Org}}>K<sub>a</sub>di 6.3 e<sup>-10</sup></span>, superiore dunque a quella del fenolo.
{|{{Tabella_Ch_Org}}
!{{Col2_Ch_Org}}|Para nitro fenato: alcune formule di risonanza
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