Chimica organica/Alcheni: differenze tra le versioni

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Il confronto tra le reazioni schematizzate a destra permette di introdurre due concetti '''non particolarmente rigorosi''' da un punto di vista chimico, ma '''molto utili''' al fine di predire corretamente il comportamento di molte molecole in comuni reazioni chimiche.
* <u>Gli elettroni che si trovano in orbitali sp<sup>2</sup> sono trattenuti maggiormente rispetto a quelli ospitati in orbitali sp<sup>3</sup></u>. Questo dato sperimentale è qualitativamente interpretato notando come gli orbitali s siano più raccolti attorno al nucleo rispetto ai p e che un orbitale sp<sup>3</sup> sia il risultato della combinazione lineare di un orbitale s con un numero maggiore di orbitali p rispetto ad un sp<sup>2</sup>.
* <u>I gruppi metilici sono a maggior '''rilascio elettronico''' rispetto al protone</u>, poichèpoiché ospitano gli elettroni con i quali formano legami in orbitali sp<sup>3</sup>, più protesi lontano dal nucleo rispetto all'orbitale s.
Dunque è possibile interpretare la maggior stabilità della seconda molecola rispetto alla prima notando come il carbonio sp<sup>2</sup> più a sinistra sia legato nel primo caso ad un idrogeno, nel secondo ad un gruppo metilico. La diversa stabilità della seconda e terza molecola è interpretabile solo osservando come i gruppi metilici alle estremità formino legami paralleli tra loro, rendendo possibile una maggiore sovrapposizione degli orbitali di legame. Queste considerazioni esulano tuttavia dagli scopi di questo testo, come impostato fino ad ora. Le considerazioni fatte sopra sono invece utili nell'interpretazione della scala di acidità di alcani, alcheni e alchini, che verrà discussa in una [[Chimica_organica/Proprieta Acido Base#Acid_alcani_alcheni_alchini| prossima sezione]].
 
 
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|style="vertical-align:top"| <u>Una molecola caratterizzata da più doppi legami risulta particolarmente stabile se questi sono '''coniugati'''</u>, poichèpoiché questa condizione rende possibile la '''delocalizzazione''' degli elettroni π su una porzione più ampia della molecola.</br>
<u>Per comprendere in quali regioni della molecola gli elettroni risultino delocalizzati ci si può affidare alle regole della risonanza</u>. Il primo schema mostra una struttura limite di risonanza dell'1,3-butadiene e le ralative strutture a separazione di carica che possono essere disegnate grazie ad alcuni spostamenti di eleletroni π. É opportuno sottolineare che la struttura limite di risonanza che meglio descrive la molecola è quella che '''non''' presenta separazione di carica. Anche le altre tuttavia hanno una certa importanza, tant'è che la lunghezza del legame tra il carbonio 3 e 4 è inferiore a quella tipica di un legame singolo carbonio-carbonio.
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