Chimica organica/Alcani (Proprietà): differenze tra le versioni

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{{Chimica organica}}
=== Come verificare la stabilità relativa di due molecole ===
Una delle strade piu'più percorse per verificare la stabilita'stabilità relativa di due molecole organiche consiste nel trasformarle, attraverso reazioni chimiche, nella stessa sostanza, piu'più stabile di entrambe, quantificando l'energia liberata nelnei due pasaggiocasi. '''La specie che per trasformarsi ha liberato meno energia e'è la piu'più stabile'''.<br />
Gli alcani (C<sub>n</sub>H<sub>2n+2</sub>) in presenza di un eccesso di [[w:ossigeno|ossigeno]] ed elevate temperature reagiscono con l'O<sub>2</sub> per formare nCO<sub>2</sub> e (n+1)H<sub>2</sub>O con reazione esotermica (combustione), cioè con produzione di calore. Questa razione risponde pienamente allo scopo.
 
Naturalmente maggiore è la lunghezza della catena dell'alcano, maggiore è il calore che viene prodotto. La stabilità di due alcani a peso molecolare diverso può dunque essere confrontata dividendo il calore totale sprigionato per il numero dei carboni che compongono la catena. É da notare come contemporaneamente al calore sviluppato aumenti anche la temperatura di attivazione della reazione, quindi: gli alcani a peso molecolare sopra il C<sub>30</sub> sono cattivi combustibili. come ilUn esempio è dato dal [[w:bitume|bitume]].
 
=== Alcani: Stabilità relativa degli isomeri ===
{|{{Tabella_Ch_Org}}
|{{Col1_Ch_Org}} | '''Stabilità relativa di due isomeri del pentano'''
|}
 
=== La tensione d'anello nei cicloalcani ===
Poichè i cicloalcani sono caratterizzati da un numero diverso di atomi di carbonio, un confronto sulla loro stabilità relativa può essere basato sul calore di combustione sviluppato solo dividendo tale quantità per il numeri di carboni. Il calore sviluppato per carbonio decresce da ciclopropano a cicloesano, risale dal cicloesano fino al cicloalcano a 15 carboni (pentadecano), poi si stabilizza. I carboni che compongono un alcano sono ibridati sp<sub>3</sub>, così che i gruppi ad essi legati tendono a formare angoli di 109.5 gradi tra loro. La configurazione ad anello impedisce ai cicloalcani dai 3 ai 15 carboni, con l'eccezione del cicloesano, di disporre i protoni in modo sfalsato gli uni rispetto agli altri, generando quella che viene definita '''tensione d'anello'''.
 
Il cicloesano, se in conformazione planare, non fa eccezione. Esistono tuttavia due conformazioni perfettamente compatibili con l'ibridazione sp<sub>3</sub> dei carboni: quelle a '''sedia'''. Si parla di conformazioni poichè per passare dall'una all'altra sono necessarie solo rotazioni di legami σ. La figura, coerentemente, le mostra in equilibrio tra loro<br />
Proiettare il cicloesano secondo Newman evidenzia il fatto che i protoni siano perfettamente sfalsati. <br />
Nelle conformazioni a sedia è possibile identificarenotare ilcome piano4 identificatocarboni daiidentifichino carboni,un idrogenipiano. protesiRispetto ala diquesto sottosi edpossono altrinotare alidrogeni diprotesi sopraverso dil'alto talee pianoverso il basso. Quelli diretti al di sopra del piano sono alternativamente rivolti perpendicolarmente rispetto al piano stesso ('''assiali''') e quasi parallelamente ('''equatoriali'''). La stessa cosa vale per quelli diretti al di sotto del piano. <br /> La rappresentazione di Newman mostra come un gruppo in direzione equatoriale si trovi al di sopra del piano costituito dai carboni quando il gruppo in assiale legato al medesimo carbonio sia diretto in basso.
 
{| {{Tabella_Ch_Org}}
|}
 
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